1-Naphthaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Naphthaldehyd
Andere Namen	α-Naphthaldehyd
Summenformel	C10H7CHO
Kurzbeschreibung	dunkelgelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-633-4
ECHA-InfoCard	100.000.576
PubChem	6195
Wikidata	Q21050985
Eigenschaften
Molare Masse	156,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,15 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	1–2 °C[1]
Siedepunkt	160–161 °C (15 mmHg)[1]
Brechungsindex	1,652 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten	667 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 23.000 mg·kg−1 (LD50, Meerschweinchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Naphthaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthalinderivate.

Gewinnung und Darstellung

1-Naphthaldehyd kann durch Reduktion von 1-Naphthoesäure oder deren Nitril[2] oder durch Photolyse von 1-Methylnaphthalin gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

1-Naphthaldehyd ist eine dunkelgelbe Flüssigkeit.[1] Ab 210 °C zersetzt sie sich unter Kohlenmonoxidabgabe.[4]

Verwendung

1-Naphthaldehyd kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen, wie zum Beispiel dem Antimykotikum Naftifin, verwendet werden.[5]

Einzelnachweise

Datenblatt 1-Naphthaldehyd, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. August 2015 (PDF).
Alan R. Katritzky, Gerald Pattenden, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: carbon with one heteroatom attached by a multiple bond. Elsevier, 1995, ISBN 0-08-042324-8, S. 100 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
V. Ramamurthy, Kirk S. Schanze: Solid State and Surface Photochemistry. CRC Press, 2000, ISBN 978-0-8247-0403-2, S. 19 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Ei-ichi Negishi: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, 2 Volume Set. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 0-471-47381-2, S. 2649 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Franz v. Bruchhausen, G. Dannhardt, Siegfried Ebel, August Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 8: Stoffe E-O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 1068 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] Datenblatt 1-Naphthaldehyd, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. August 2015 (PDF).

[Alan_R._Katritzky,_Gerald_Pattenden,_Otto_Meth-Cohn,_Charles_Wayne_Rees-2] Alan R. Katritzky, Gerald Pattenden, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: carbon with one heteroatom attached by a multiple bond. Elsevier, 1995, ISBN 0-08-042324-8, S. 100 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[V._Ramamurthy,_Kirk_S._Schanze-3] V. Ramamurthy, Kirk S. Schanze: Solid State and Surface Photochemistry. CRC Press, 2000, ISBN 978-0-8247-0403-2, S. 19 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Ei-ichi_Negishi-4] Ei-ichi Negishi: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, 2 Volume Set. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 0-471-47381-2, S. 2649 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Franz_v._Bruchhausen,_G._Dannhardt,_Siegfried_Ebel,_August_Wilhelm_Frahm,_Eberhard_Hackenthal,_Ulrike_Holzgrabe-5] Franz v. Bruchhausen, G. Dannhardt, Siegfried Ebel, August Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 8: Stoffe E-O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 1068 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).