1-Naphthoesäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Naphthoesäure
Andere Namen	1-Naphthalencarboxylsäure; 1-Naphthalincarbonsäure; α-Naphthoesäure;
Summenformel	C10H7CO2H
Kurzbeschreibung	farbloser[1] oder hellgrüner Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-681-9
ECHA-InfoCard	100.001.529
PubChem	6847
ChemSpider	6586
Wikidata	Q21050984
Eigenschaften
Molare Masse	172,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	157–160 °C[2]
Siedepunkt	300 °C[2]
pKS-Wert	3,68[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[1]; frei löslich in heißem Ethanol und Ether[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [2]
Toxikologische Daten	2370 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Naphthoesäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthalinderivate. Es ist isomer zu 2-Naphthoesäure.

Gewinnung und Darstellung

1-Naphthoesäure kann durch Hydrolyse von 1-Cyannaphthalin, durch Oxidation von 1-Acetylnaphthalin mit Natriumhypochlorit oder durch Reaktion von 1-Naphtylmagnesiumbromid mit Kohlendioxid in Ether gewonnen werden.[3]

\mathrm {C_{10}H_{7}MgBr+CO_{2}\longrightarrow C_{10}H_{7}CO_{2}H}

Eigenschaften

1-Naphthoesäure ist ein farbloser oder hellgrüner Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist.[2][1] Die Verbindung geht die üblichen Reaktionen von Carbonsäuren ein, zeigt aber sterische Effekte wegen des Wasserstoffatoms an der 8. Position.[1]

Verwendung

1-Naphthoesäure findet als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farb- und Arzneistoffen Verwendung.[4] Es kann durch seine Fluoreszenz unter UV-Licht in Abhängigkeit vom pH-Wert als Indikator für diesen verwendet werden. Es fluoresziert bei einem pH-Wert von 2,5 nicht, aber blau bei einem pH-Wert von 3,5.[1]

Einzelnachweise

R. W. Sabnis: Handbook of Acid-Base Indicators. CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-8219-2, S. 243 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt 1-Naphthoic acid, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. August 2015 (PDF).
Amit Arora: Aromatic Organic Chemistry. Discovery Publishing House, 2006, ISBN 978-81-8356-202-7, S. 178 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999 Band 4: M - Pk. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-200021-3, S. 2806 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[R._W._Sabnis-1] R. W. Sabnis: Handbook of Acid-Base Indicators. CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-8219-2, S. 243 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-2] Datenblatt 1-Naphthoic acid, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. August 2015 (PDF).

[Amit_Arora-3] Amit Arora: Aromatic Organic Chemistry. Discovery Publishing House, 2006, ISBN 978-81-8356-202-7, S. 178 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Jürgen_Falbe,_Manfred_Regitz-4] Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999 Band 4: M - Pk. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-200021-3, S. 2806 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).