1-Ethylpyridiniumbromid

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Ethylpyridiniumbromid
Andere Namen	N-Ethylpyridinium bromid; EtPy Br;
Summenformel	C7H10NBr
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	217-607-3
ECHA-InfoCard	100.016.008
PubChem	15927
ChemSpider	15136
Wikidata	Q27284529
Eigenschaften
Molare Masse	188,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	120 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐302+352‐280‐305+351+338 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Ethylpyridiniumbromid ist ein weißes, kristallines Salz, das Anwendung in der Holzbehandlung findet und als Ausgangsstoff für ionische Flüssigkeiten dient.

Geschichte

1951 beschrieben Hurley und Wier eine Mischung aus 1-Ethylpyridiniumbromid und Aluminiumchlorid aus der Aluminium abgeschieden werden kann.[3] Bei dieser Mischung handelt es sich um die erste ionische Flüssigkeit, der eine Anwendung in der Metallabscheidung zukommt.

Gewinnung und Darstellung

1-Ethylpyridiniumbromid kann in einer Quarternisierungsreaktion zwischen Pyridin und Bromethan gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

1-Ethylpyridiniumbromid ist hygroskopisch.[2] Gemischt mit Aluminiumchlorid bildet es zwei Eutektika aus. Im Verhältnis 2:1 (EtPyBr:AlCl₃) liegt der Schmelzpunkt bei 45 °C, im Verhältnis 1:2 bei −40 °C.[3]

Verwendung

1-Ethylpyridiniumbromid wird für die Behandlung verschiedener Hölzer untersucht.[5][6] Mischungen mit Aluminiumchlorid können als Reaktionsmedium für elektroinitiierte Friedel-Crafts-Transalkylierungen[7] und für die Elektrodeposition von Aluminium verwendet werden.[3] 1-Ethylpyridiniumbromid wird als Substrat für die Synthese verschiedener Ethylpyridinium-basierter ionischer Flüssigkeiten verwendet.[4]

Einzelnachweise

Eintrag zu 1-Ethylpyridinium Bromide bei TCI Europe, abgerufen am 27. November 2021.
Datenblatt 1-Ethylpyridinium bromide bei AlfaAesar, abgerufen am 27. November 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Frank H. Hurley, Thomas P. Wier: Electrodeposition of Metals from Fused Quaternary Ammonium Salts. In: Journal of The Electrochemical Society. Band 98, Nr. 5, 1951, ISSN 0013-4651, S. 203, doi:10.1149/1.2778132.
San-Hu Zhao, Hai-Rong Zhang, Li-Heng Feng, Zhao-Bin Chen: Pyridinium ionic liquids-accelerated amine-catalyzed Morita–Baylis–Hillman reaction. In: Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. Band 258, Nr. 1, 2006, ISSN 1381-1169, S. 251–256, doi:10.1016/j.molcata.2006.05.032.
Teruaki Yokoo, Hisashi Miyafuji: Reaction behavior of wood in an ionic liquid, 1-ethylpyridinium bromide. In: Journal of Wood Science. Band 60, Nr. 5, 2014, ISSN 1611-4663, S. 339–345, doi:10.1007/s10086-014-1409-z.
Toru Kanbayashi, Hisashi Miyafuji: Topochemical and morphological characterization of wood cell wall treated with the ionic liquid, 1-ethylpyridinium bromide. In: Planta. Band 242, Nr. 3, 2015, ISSN 1432-2048, S. 509–518, doi:10.1007/s00425-014-2235-7.
V. R. Koch, L. L. Miller, R. A. Osteryoung: Electroinitiated Friedel-Crafts transalkylations in a room-temperature molten-salt medium. In: Journal of the American Chemical Society. Band 98, Nr. 17, 1976, ISSN 0002-7863, S. 5277–5284, doi:10.1021/ja00433a037.

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[TCI-1] Eintrag zu 1-Ethylpyridinium Bromide bei TCI Europe, abgerufen am 27. November 2021.

[ALFA-2] Datenblatt 1-Ethylpyridinium bromide bei AlfaAesar, abgerufen am 27. November 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Hurley-3] Frank H. Hurley, Thomas P. Wier: Electrodeposition of Metals from Fused Quaternary Ammonium Salts. In: Journal of The Electrochemical Society. Band 98, Nr. 5, 1951, ISSN 0013-4651, S. 203, doi:10.1149/1.2778132.

[Chen-4] San-Hu Zhao, Hai-Rong Zhang, Li-Heng Feng, Zhao-Bin Chen: Pyridinium ionic liquids-accelerated amine-catalyzed Morita–Baylis–Hillman reaction. In: Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. Band 258, Nr. 1, 2006, ISSN 1381-1169, S. 251–256, doi:10.1016/j.molcata.2006.05.032.

[5] Teruaki Yokoo, Hisashi Miyafuji: Reaction behavior of wood in an ionic liquid, 1-ethylpyridinium bromide. In: Journal of Wood Science. Band 60, Nr. 5, 2014, ISSN 1611-4663, S. 339–345, doi:10.1007/s10086-014-1409-z.

[6] Toru Kanbayashi, Hisashi Miyafuji: Topochemical and morphological characterization of wood cell wall treated with the ionic liquid, 1-ethylpyridinium bromide. In: Planta. Band 242, Nr. 3, 2015, ISSN 1432-2048, S. 509–518, doi:10.1007/s00425-014-2235-7.

[7] V. R. Koch, L. L. Miller, R. A. Osteryoung: Electroinitiated Friedel-Crafts transalkylations in a room-temperature molten-salt medium. In: Journal of the American Chemical Society. Band 98, Nr. 17, 1976, ISSN 0002-7863, S. 5277–5284, doi:10.1021/ja00433a037.