1-Dodecanthiol
1-Dodecanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | 1-Dodecanthiol | |||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C12H26S | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 202,39 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
Dichte |
0,85 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt |
275 °C[1] | |||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||
Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
Brechungsindex |
1,4587 (bei 20 °C, 589 nm)[2] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Toxikologische Daten |
> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[3] | |||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung
1-Dodecanthiol kann durch Reaktion von 1-Dodecanol mit Schwefelwasserstoff gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
1-Dodecanthiol ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
1-Dodecanthiol wird für die Herstellung von hydrophoben oder gemischten selbstorganisierenden Monoschichten verwendet.[3] Weiterhin dient es als Polymerisationsinhibitor bei Polyurethan- und Neoprenklebstoffen (zum Beispiel in der Schuhindustrie)[5] und als sehr effektives und weit verbreitetes Kettenübertragungsmittel für die radikalische Polymerisationen.[6]
Einzelnachweise
- Eintrag zu 1-Dodecanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- Datenblatt 1-Dodecanthiol (PDF) bei Merck, abgerufen am 18. September 2011.
- Datenblatt 1-Dodecanethiol, ≥ 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. September 2011 (PDF).
- M. Guisnet: Heterogeneous catalysis and fine chemicals. Elsevier Science, 1988, ISBN 978-0-444-43000-7 (Seite 93 in der Google-Buchsuche).
- Lasse Kanerva: Handbook of occupational dermatology. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-64046-2 (Seite 1212 in der Google-Buchsuche).
- Mark S. M. Alger: Polymer science dictionary. Springer, 1996, ISBN 978-0-412-60870-4 (Seite 159 in der Google-Buchsuche).