1-Dodecanthiol

1-Dodecanthiol i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Thiole.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1-Dodecanthiol
Andere Namen
  • 1-Dodecylmercaptan
  • Laurylmercaptan
  • 1-Mercaptododecan
Summenformel C12H26S
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-55-0
EG-Nummer 203-984-1
ECHA-InfoCard 100.003.622
PubChem 8195
Wikidata Q161619
Eigenschaften
Molare Masse 202,39 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,85 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−7 °C[1]

Siedepunkt

275 °C[1]

Dampfdruck

0,002 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser[1]

Brechungsindex

1,4587 (bei 20 °C, 589 nm)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314​‐​317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​315​‐​405​‐​501 [1]
Toxikologische Daten

> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

1-Dodecanthiol k​ann durch Reaktion v​on 1-Dodecanol m​it Schwefelwasserstoff gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

1-Dodecanthiol i​st eine farblose Flüssigkeit m​it charakteristischem Geruch, welche praktisch unlöslich i​n Wasser ist.[1]

Verwendung

1-Dodecanthiol w​ird für d​ie Herstellung v​on hydrophoben o​der gemischten selbstorganisierenden Monoschichten verwendet.[3] Weiterhin d​ient es a​ls Polymerisationsinhibitor b​ei Polyurethan- u​nd Neoprenklebstoffen (zum Beispiel i​n der Schuhindustrie)[5] u​nd als s​ehr effektives u​nd weit verbreitetes Kettenübertragungsmittel für d​ie radikalische Polymerisationen.[6]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 1-Dodecanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 1-Dodecanthiol (PDF) bei Merck, abgerufen am 18. September 2011.
  3. Datenblatt 1-Dodecanethiol, ≥ 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. September 2011 (PDF).
  4. M. Guisnet: Heterogeneous catalysis and fine chemicals. Elsevier Science, 1988, ISBN 978-0-444-43000-7 (Seite 93 in der Google-Buchsuche).
  5. Lasse Kanerva: Handbook of occupational dermatology. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-64046-2 (Seite 1212 in der Google-Buchsuche).
  6. Mark S. M. Alger: Polymer science dictionary. Springer, 1996, ISBN 978-0-412-60870-4 (Seite 159 in der Google-Buchsuche).
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