2-Hydroxy-1,4-naphthochinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Hydroxy-1,4-naphthochinon
Andere Namen	2-Hydroxy-p-naphthochinon; 2-Hydroxy-1,4-naphthalendion; Lawson; C. I. 75480; LAWSONE (INCI)[1];
Summenformel	C10H6O3
Kurzbeschreibung	gelber geruchloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-496-3
ECHA-InfoCard	100.001.361
PubChem	6755
ChemSpider	10430995
DrugBank	DB04744
Wikidata	Q1075492
Eigenschaften
Molare Masse	174,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	schwer in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)[2]; schwer löslich in Ethanol und Aceton[3]; löslich in DMSO[3]; praktisch unlöslich in Ether und Benzol[4];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Hydroxy-1,4-naphthochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und Naphthole. Es ist isomer zu Juglon, dem Farbstoff des Walnussbaums.

Vorkommen

Junge Zweige des Hennastrauches (Lawsonia inermis).

2-Hydroxy-1,4-naphthochinon kommt natürlich in einer Konzentration von ein bis zwei Prozent in den Blättern des Hennastrauches, aber auch anderen Lawsonia- und Impatiens-Arten vor.[5][6]

Gewinnung und Darstellung

2-Hydroxy-1,4-naphthochinon kann durch Reaktion von Ninhydrin mit Thionylchlorid, Diazomethan und anschließende alkalische Verseifung gewonnen werden.[7]

Eigenschaften

2-Hydroxy-1,4-naphthochinon ist ein gelber geruchloser kristalliner brennbarer Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 195–196 °C.[2]

Verwendung

2-Hydroxy-1,4-naphthochinon wird (da er der Hauptbestandteil von Henna ist) als Farbstoff verwendet.[8]

Sicherheitshinweise

Die mit der Verbindung durchgeführten Mutagenitätsprüfungen hatten negative, teils aber auch positive Ergebnisse. Nach kritischer Betrachtung und unter Berücksichtigung neuerer Testergebnisse kam das Bundesinstitut für Risikobewertung 2003 aber zu dem Schluss, dass für den Menschen kein Risiko einer erbgutschädigenden Wirkung besteht.[9] In einer aktuelleren Bewertung des Scientific Committee on Consumer Safety der Europäischen Kommission wird eine Menge von maximal 1,4 % Lawson in Henna-Haarfärbemitteln als unbedenklich angesehen.[10] Für allergische Hautreaktionen, die sich kurz nach Aufbringen von Henna-Tattoos zeigen, gilt als wahrscheinlich, dass sie meist durch p-Phenylendiamin, das zur Farbvertiefung zugesetzt wurde ("schwarzes Henna"), verursacht wird. Einige Tests deuten auf ein nicht vernachlässigbares toxisches Potential bei wiederholter oraler Exposition hin.[2]

Einzelnachweise

Eintrag zu LAWSONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
Eintrag zu 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
Lawrence H. Keith, Douglas B. Walters: National Toxicology Program's Chemical Solubility Compendium. CRC Press, 1991, ISBN 978-0-87371-653-6, S. 238 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Lawrence H. Keith, Douglas B. Walters: The National Toxicology Program's Chemical Data Compendium. CRC Press, 1991, ISBN 978-0-87371-716-8, S. 893 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
S. Huneck, Joachim Thiem: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179541-7, S. 1886 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Stefan Berger, Dieter Sicker: Classics in Spectroscopy. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 3-527-32516-6, S. 196 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
H.S. Freeman, A.T. Peters: Colorants for Non-Textile Applications. Elsevier, 2000, ISBN 978-0-08-052938-7, S. 438 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Opinion Of The Scientific Committee On Cosmetic Products And Non-Food Products Intended For Consumers Concerning Lawsone Colipa N° C146, 17. September 2002
Gesundheitliche Bewertung der Substanz „Lawson“: Stellungnahme des BfR vom 10. Januar 2003
Opinion on Lawsonia inermis (Henna) COLIPA n° C169: Stellungnahme des SCCS vom 19. September 2013

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[CosIng-1] Eintrag zu LAWSONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)

[Lawrence_H._Keith,_Douglas_B._Walters-3] Lawrence H. Keith, Douglas B. Walters: National Toxicology Program's Chemical Solubility Compendium. CRC Press, 1991, ISBN 978-0-87371-653-6, S. 238 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Lawrence H. Keith, Douglas B. Walters: The National Toxicology Program's Chemical Data Compendium. CRC Press, 1991, ISBN 978-0-87371-716-8, S. 893 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[S._Huneck,_Joachim_Thiem-5] S. Huneck, Joachim Thiem: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179541-7, S. 1886 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Stefan_Berger,_Dieter_Sicker-6] Stefan Berger, Dieter Sicker: Classics in Spectroscopy. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 3-527-32516-6, S. 196 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[H.S._Freeman,_A.T._Peters-7] H.S. Freeman, A.T. Peters: Colorants for Non-Textile Applications. Elsevier, 2000, ISBN 978-0-08-052938-7, S. 438 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Opinion Of The Scientific Committee On Cosmetic Products And Non-Food Products Intended For Consumers Concerning Lawsone Colipa N° C146, 17. September 2002

[Bundesinstitut_für_Risikobewertung-9] Gesundheitliche Bewertung der Substanz „Lawson“: Stellungnahme des BfR vom 10. Januar 2003

[SCCS-10] Opinion on Lawsonia inermis (Henna) COLIPA n° C169: Stellungnahme des SCCS vom 19. September 2013