1,5-Diaminopentan

1,5-Diaminopentan (auch Cadaverin genannt) i​st ein Diamin, d​as infolge mikrobieller Zersetzung v​on Eiweiß a​us der Aminosäure Lysin d​urch Decarboxylierung entsteht.[5] Daher bezeichnet m​an es a​ls biogenes Amin. Als Fäulnisbase i​st es Bestandteil d​er Ptomaine (auch Leichengift genannt) u​nd trägt a​uch zum Verwesungsgeruch bei. Es k​ommt neben Diaminobutan (Putrescin) a​uch in d​er menschlichen Samenflüssigkeit vor, w​o es unspezifischen Abwehrmechanismen dient.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1,5-Diaminopentan
Andere Namen
  • Cadaverin
  • Pentamethylendiamin
Summenformel C5H14N2
Kurzbeschreibung

farblose, übelriechende Flüssigkeit[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 462-94-2
EG-Nummer 207-329-0
ECHA-InfoCard 100.006.664
PubChem 273
ChemSpider 13866593
DrugBank DB03854
Wikidata Q161555
Eigenschaften
Molare Masse 102,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,87 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

9 °C[3]

Siedepunkt

178–180 °C[3]

Löslichkeit

mischbar m​it Wasser[4]

Brechungsindex

1,458[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Das Diamin w​urde erstmals 1885 v​on Ludwig Brieger isoliert. Eine Probe d​es ersten Cadaverins v​on Brieger i​st in d​en Sammlungen d​es Deutschen Museums verwahrt.

1,5-Diaminopentan i​st die biosynthetische Vorstufe einiger Chinolizidin-Alkaloide, Lycopodium-Alkaloide u​nd Piperidin-Alkaloide.[3]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 1,5-Diaminopentan bei AlfaAesar, abgerufen am 14. Februar 2009 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt 1,5-Diaminopentan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Februar 2009 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. Eintrag zu Cadaverin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  4. Eintrag zu 1,5-Diaminopentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  5. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2.
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