1,4-Dimethylnaphthalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,4-Dimethylnaphthalin
Summenformel	C12H12
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-335-9
ECHA-InfoCard	100.008.488
PubChem	11304
ChemSpider	10829
Wikidata	Q27121287
Eigenschaften
Molare Masse	156,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,014 g·cm–3[1]
Schmelzpunkt	1,0 °C[1]
Siedepunkt	264 °C[1]
Dampfdruck	2,5 Pa (24,8 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (5,1 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 304‐319‐410
	P: 101‐102‐280‐301+330+331‐305+351+338‐308+310‐391‐405‐501 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,4-Dimethylnaphthalin ist ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff. Es ist eines der sieben möglichen konstitutionsisomeren Dimethylnaphthaline, und damit auch ein Derivat des Naphthalins.[3]

Eigenschaften

1,4-Dimethylnaphthalin ist eine klare, farblose bis hellgelbe Flüssigkeit.[2] Es ist entflammbar und besitzt einen Flammpunkt von 122 °C.[1]

Verwendung

1,4-Dimethylnaphthalin wird als Keimhemmungsmittel zur Verlängerung der Keimruhe von Kartoffeln eingesetzt. Dazu wird es mit Heiß- oder Kaltvernebelungsgeräten auf den Kartoffeln im Lager aufgebracht.[4]

Zulassung

1,4-Dimethylnaphthalin ist seit 1. Juli 2014 in der EU als Pflanzenschutzmittel zur Verlängerung der Keimruhe von Kartoffeln zugelassen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Präparate mit dem Wirkstoff erhältlich.[5] Am 4. Dezember 2020 wurde die Zulassung in Deutschland wegen zwei Großbränden in Kartoffellagern, die durch Heißvernebelung der Produkte 1,4-SIGHT oder AGROS verursacht wurden, zeitweise pausiert.[6] Am 17. Dezember 2020 wurde es wieder zugelassen, darf aber nicht mehr mit Heißvernebelungsgeräten mit Verbrennungsmotoren ausgebracht werden.[4]

Einzelnachweise

CLH report 1,4-dimethylnaphthalene. Abgerufen am 9. September 2021.
Sicherheitsdatenblatt 1,4SIGHT Belchim Agro, Abgerufen am 28. April 2021.
PubChem: 1,4-Dimethylnaphthalene. Abgerufen am 2. Mai 2021 (englisch).
Johanna Fry: Kartoffelanbau: Keimhemmer 1,4SIGHT wieder zugelassen. 7. Dezember 2020, abgerufen am 12. Juni 2021.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 1,4-Dimethylnaphthalene in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. November 2021.
BVL – Fachmeldungen – Anordnung des Ruhens für die Pflanzenschutzmittel ARGOS und 1,4SIGHT. Abgerufen am 12. Juni 2021.

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[CLH-1] CLH report 1,4-dimethylnaphthalene. Abgerufen am 9. September 2021.

[Sicherheitsdatenblatt-2] Sicherheitsdatenblatt 1,4SIGHT Belchim Agro, Abgerufen am 28. April 2021.

[3] PubChem: 1,4-Dimethylnaphthalene. Abgerufen am 2. Mai 2021 (englisch).

[:0-4] Johanna Fry: Kartoffelanbau: Keimhemmer 1,4SIGHT wieder zugelassen. 7. Dezember 2020, abgerufen am 12. Juni 2021.

[5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 1,4-Dimethylnaphthalene in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. November 2021.

[6] BVL – Fachmeldungen – Anordnung des Ruhens für die Pflanzenschutzmittel ARGOS und 1,4SIGHT. Abgerufen am 12. Juni 2021.