1,4-Dihydropyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,4-Dihydropyridin
Andere Namen	Dihydropyridin
Summenformel	C5H7N
Kurzbeschreibung	instabile farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	104822
Wikidata	Q39094
Eigenschaften
Molare Masse	81,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dihydropyridin ist eine chemische Verbindung bestehend aus einem sechsgliedrigen ungesättigten Ring, der ein Stickstoffatom besitzt. Sie bildet die Grundstruktur der Dihydropyridine, die in der Medizin als Calciumkanalblocker bei arterieller Hypertonie eingesetzt werden. Ihr ungesättigtes Analogon ist das Pyridin.

Darstellung

Die Reduktion von Pyridin mittels Lithiumaluminiumhydrid ergibt ein Gemisch aus 1,4-Dihydropyridin, 1,2-Dihydropyridin und 2,5-Dihydropyridin.[3][4] Reines 1,4-Dihydropyridin bildet sich aus Pyridin in Gegenwart organischer Magnesium- und Zink-Komplexe.[5]

Zur Darstellung höher substituierter Pyridine verwendet man die Dihydropyridinsynthese nach Arthur Hantzsch.[6]

Die Verbindung ist als reine Flüssigkeit recht instabil und färbt sich bei Raumtemperatur innerhalb von Minuten.[1][7]

Biologische Bedeutung

Dihydropyridin-Derivate (z. B. die Leitsubstanz Nifedipin, Amlodipin, Isradipin, Nitrendipin, Nimodipin oder Felodipin) können den Spannungsabhängigen L-Typ-Calciumkanal blockieren, also als Antagonisten wirken. Vor der genauen Funktionsaufklärung dieses Kanals wurde er daher als Dihydropyridin-Rezeptor bezeichnet.

Einzelnachweise

T. Koenig, H. Longmaid: Photoelectron spectra of 1,4-dihydropyridine and N-methyl-1,4-dihydropyridine. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 39, Nr. 4, 1974, ISSN 0022-3263, S. 560–562, doi:10.1021/jo00918a029.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
D.D. Tanner, Yang, C.-M.: On the structure and mechanism of formation of the Lansbury reagent, lithium tetrakis(N-dihydropyridyl)aluminate, in J. Org. Chem., 1993, 58, 1840–1846 doi:10.1021/jo00059a041.
D.M. Stout, A.I. Meyers: Recent advances in the chemistry of dihydropyridines, in Chem. Rev., 1982, 82, 223–243 doi:10.1021/cr00048a004.
A.J. De Koning, P.H.M. Budzelaar, J. Boersma, G.J.M. van der Kerk: Specific and selective reduction of aromatic nitrogen heterocycles with the bis-pyridine complexes of bis(1,4-dihydro-1-pyridyl)zinc and bis(1,4-dihydro-1-pyridyl)magnesium, in J. Organomet. Chem., 1980, 199, 153–170 doi:10.1016/S0022-328X(00)83849-8.
Joachim Buddrus: Grundlagen der organischen Chemie. 3. Auflage, 2003, S. 360.
Abhinav Prasoon Mishra, Ankit Bajpai, Awani Kumar Rai: 1,4-Dihydropyridine: A Dependable Heterocyclic Ring with the Promising and the Most Anticipable Therapeutic Effects. In: Mini-Reviews in Medicinal Chemistry. Band 19, Nr. 15, S. 1219–1254, doi:10.2174/1389557519666190425184749 (eurekaselect.com).

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[Koenig-1] T. Koenig, H. Longmaid: Photoelectron spectra of 1,4-dihydropyridine and N-methyl-1,4-dihydropyridine. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 39, Nr. 4, 1974, ISSN 0022-3263, S. 560–562, doi:10.1021/jo00918a029.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] D.D. Tanner, Yang, C.-M.: On the structure and mechanism of formation of the Lansbury reagent, lithium tetrakis(N-dihydropyridyl)aluminate, in J. Org. Chem., 1993, 58, 1840–1846 doi:10.1021/jo00059a041.

[4] D.M. Stout, A.I. Meyers: Recent advances in the chemistry of dihydropyridines, in Chem. Rev., 1982, 82, 223–243 doi:10.1021/cr00048a004.

[5] A.J. De Koning, P.H.M. Budzelaar, J. Boersma, G.J.M. van der Kerk: Specific and selective reduction of aromatic nitrogen heterocycles with the bis-pyridine complexes of bis(1,4-dihydro-1-pyridyl)zinc and bis(1,4-dihydro-1-pyridyl)magnesium, in J. Organomet. Chem., 1980, 199, 153–170 doi:10.1016/S0022-328X(00)83849-8.

[6] Joachim Buddrus: Grundlagen der organischen Chemie. 3. Auflage, 2003, S. 360.

[7] Abhinav Prasoon Mishra, Ankit Bajpai, Awani Kumar Rai: 1,4-Dihydropyridine: A Dependable Heterocyclic Ring with the Promising and the Most Anticipable Therapeutic Effects. In: Mini-Reviews in Medicinal Chemistry. Band 19, Nr. 15, S. 1219–1254, doi:10.2174/1389557519666190425184749 (eurekaselect.com).