1,2-Dihydropyridin

1,2-Dihydropyridin i​st eine chemische Verbindung, bestehend a​us einem sechsgliedrigen ungesättigten Ring, d​er ein Stickstoffatom besitzt. Ihr ungesättigtes Analogon i​st das Pyridin. 1,2-Dihydropyridin i​st ein Isomer z​u 1,4-Dihydropyridin.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1,2-Dihydropyridin
Andere Namen

Dihydropyridin

Summenformel C5H7N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 22694-45-7
PubChem 407038
Wikidata Q15632861
Eigenschaften
Molare Masse 81,12 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

Die Reduktion v​on Pyridin mittels Lithiumaluminiumhydrid ergibt e​in Gemisch a​us 1,2-Dihydropyridin, 1,4-Dihydropyridin u​nd 2,5-Dihydropyridin.[2][3]

Biologische Bedeutung

Von biologischer Bedeutung u​nter den 1,2-Dihydropyridin-Derivaten i​st unter anderem d​er AMPA-Antagonist Perampanel, d​er als Antikonvulsivum b​ei Epilepsien eingesetzt wird.

Einzelnachweise

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. D.D. Tanner, Yang, C.-M.: On the structure and mechanism of formation of the Lansbury reagent, lithium tetrakis(N-dihydropyridyl)aluminate, in J. Org. Chem., 1993, 58, 1840–1846 doi:10.1021/jo00059a041.
  3. D.M. Stout, A.I. Meyers: Recent advances in the chemistry of dihydropyridines, in Chem. Rev., 1982, 82, 223–243 doi:10.1021/cr00048a004.
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