1,4-Dibrombutan

1,4-Dibrombutan i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe. 1,4-Dibrombutan z​eigt ähnliche Reaktionen w​ie das monobromierte 1-Brombutan, i​st im Gegensatz d​azu jedoch zweifach funktionalisiert.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1,4-Dibrombutan
Summenformel C4H8Br2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it esterartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-52-1
EG-Nummer 203-775-5
ECHA-InfoCard 100.003.433
PubChem 8056
Wikidata Q161522
Eigenschaften
Molare Masse 215,93 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,83 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−20 °C[1]

Siedepunkt

198 °C[1]

Dampfdruck

1,63 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

Praktisch unlöslich i​n Wasser[1]

Brechungsindex

1,519 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 280​‐​302+352​‐​305+351+338 [1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−140,3 kJ/mol[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Eine Möglichkeit d​er Darstellung v​on 1,4-Dibrombutan i​st die zweifache Bromierung v​on 1,4-Butandiol.

Verwendung

Es k​ann zur Alkylierung, beispielsweise v​on lithiumorganischen Verbindungen, benutzt[4] o​der zur Herstellung v​on Grignard-Verbindungen verwendet werden.

Isomere
  • 1,2-Dibrombutan
  • 1,3-Dibrombutan
  • 2,3-Dibrombutan

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 1,4-Dibrombutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 1,4-Dibromobutane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. November 2012 (PDF).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.
  4. Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs und W. Ternes: Naturstoffchemie - Eine Einführung, Springer, 2008, ISBN 3-540-73732-4, S. 130.
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