1,4-Dibrombutan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,4-Dibrombutan
Summenformel	C4H8Br2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-775-5
ECHA-InfoCard	100.003.433
PubChem	8056
Wikidata	Q161522
Eigenschaften
Molare Masse	215,93 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,83 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−20 °C[1]
Siedepunkt	198 °C[1]
Dampfdruck	1,63 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,519 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 280‐302+352‐305+351+338 [1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−140,3 kJ/mol[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,4-Dibrombutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe. 1,4-Dibrombutan zeigt ähnliche Reaktionen wie das monobromierte 1-Brombutan, ist im Gegensatz dazu jedoch zweifach funktionalisiert.

Gewinnung und Darstellung

Eine Möglichkeit der Darstellung von 1,4-Dibrombutan ist die zweifache Bromierung von 1,4-Butandiol.

Verwendung

Es kann zur Alkylierung, beispielsweise von lithiumorganischen Verbindungen, benutzt[4] oder zur Herstellung von Grignard-Verbindungen verwendet werden.

Isomere

1,2-Dibrombutan
1,3-Dibrombutan
2,3-Dibrombutan

Einzelnachweise

Eintrag zu 1,4-Dibrombutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 1,4-Dibromobutane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. November 2012 (PDF).
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.
Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs und W. Ternes: Naturstoffchemie - Eine Einführung, Springer, 2008, ISBN 3-540-73732-4, S. 130.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 1,4-Dibrombutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt 1,4-Dibromobutane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. November 2012 (PDF).

[CRC90_5_26-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.

[4] Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs und W. Ternes: Naturstoffchemie - Eine Einführung, Springer, 2008, ISBN 3-540-73732-4, S. 130.