1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure

1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure ist ein Thiazolidin-Derivat mit einem Carboxysubstituenten in α-Stellung zur Aminogruppe. Die Verbindung gehört somit zu den heterocyclischen sekundären α-Aminosäuren. Das Strukturelement der 1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure findet man in einer Reihe von pharmazeutischen Wirkstoffen, insbesondere bei den Penicillinen

Strukturformel
Strukturformel ohne Angabe zur Stereochemie
Allgemeines
Name 1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure
Andere Namen
Summenformel C4H7NO2S
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 444-27-9
EG-Nummer 207-146-6
ECHA-InfoCard 100.006.498
PubChem 9934
ChemSpider 9546
DrugBank DB12856
Wikidata Q23637400
Eigenschaften
Molare Masse 133,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

196–197 °C (Zersetzung)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​332​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​322​‐​361​‐​321​‐​305+351+338 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Synthese

Die Synthese von 1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure wurde erstmals 1936 von Maxwell P. Schubert und unabhängig davon 1937 von Hans Thacher Clarke beschrieben.[4][2] Die Verbindung bildet sich bei der Umsetzung von Formaldehyd mit einer äquimolaren Menge Cystein in Salzsäure.[5] Nähere Untersuchungen zeigen, dass zunächst eine Addition von Formaldehyd an die Thiolgruppe erfolgt, mit anschließender Cyclisierung mit der Aminogruppe unter Wasserabspaltung.[2]


Stereochemie

1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure ist eine chirale Verbindung mit zwei Enantiomeren.

Isomere der 1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure
Name (4S)-1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure(4R)-1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure
Andere Namen D-Thiazolidin-4-carbonsäureL-Thiazolidin-4-carbonsäure
Strukturformel
CAS-Nummer 45521-09-334592-47-7
444-27-9 (DL)
EG-Nummer 256-240-3252-106-3
207-146-6 (DL)
ECHA-Infocard 100.051.111100.047.355
100.006.498 (DL)
PubChem 19825393176
9934 (DL)
DrugBank –DB02846
DB12856 (DL)
Wikidata Q27133347Q27093808
Q23637400 (DL)

Eigenschaften und Verwendung

1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure besitzt hepatoprotektive (leberschützende), anticancerogene und Anti-Aging-Eigenschaften.[6] Die Verbindung wird unter der Bezeichnung TIMONACIC als Inhaltsstoff in kosmetischen Produkten zur Hautpflege eingesetzt.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu TIMONACIC in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. August 2020.
  2. Sarah Ratner, H. T. Clarke: The Action of Formaldehyde upon Cysteine. In: Journal of the American Chemical Society. Band 59, Nr. 1, Januar 1937, S. 200, doi:10.1021/ja01280a050.
  3. Safety data sheet: Timonacic. (PDF) 24. Juli 2017, abgerufen am 11. August 2020 (englisch).
  4. Maxwell P. Schubert: Compounds of Thiol Acids with Aldehydes. In: Journal of Biological Chemistry. Band 114, 1936, S. 341 (PDF).
  5. Th. Wieland u. a.: Methoden zur Herstellung und Umwandlung von Aminosäuren und Derivaten. In: Eugen Müller (Hrsg.): Houben-Weyl - Methods of Organic Chemistry. 4. Auflage. Band XI/2. Thieme, Stuttgart 1958, S. 439 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Yat-Hing Ham, K. K. Jason Chan, Wan Chan: Thioproline Serves as an Efficient Antioxidant Protecting Human Cells from Oxidative Stress and Improves Cell Viability. In: Chemical Research in Toxicology. Band 33, Nr. 7, 20. Juli 2020, S. 1815, doi:10.1021/acs.chemrestox.0c00055.
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