1,3-Dimethylbutylamin

Strukturformel
	Strukturformel des (S)-Isomers von DMBA Strukturformel des (R)-Isomers von DMBA
	(S)-Enantiomer (links) und (R)-Enantiomer (rechts) von DMBA
Allgemeines
Name	1,3-Dimethylbutylamin
Andere Namen	4-Methyl-2-aminopentan (IUPAC); DMBA; 4-AMP; Pentergy;
Summenformel	C6H11N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-549-6
ECHA-InfoCard	100.003.227
PubChem	7908
ChemSpider	7620
Wikidata	Q19595727
Eigenschaften
Molare Masse	101,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,75 g·cm−3 (20 °C)[1]
Siedepunkt	106 °C[1]
Dampfdruck	145 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,4085[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐302‐314
	P: 210‐260‐280‐305+351+338‐370+378‐403+235 [1]
Toxikologische Daten	470 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]; 80 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[2]; 600 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,3-Dimethylbutylamin (auch: DMBA) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine. Die Verbindung ist mit Methylhexanamin (DMAA) verwandt.

Darstellung

Nach Umsetzen von 4-Methyl-2-pentanon mit Ammoniumformiat mittels eines Pd/C-Katalysators kann die Verbindung in hohen Ausbeuten erhalten werden.[3] Die chirale Darstellung der Verbindung kann enzymatisch erfolgen.[4]

Eigenschaften

Die Verbindung wurde unter Handelsnamen wie 4-AMP oder Pentergy in Nahrungsergänzungsmitteln zur Leistungssteigerung sowie in Diätprodukten vermarktet. Weiterhin wurden Präparate vertrieben, welche eine Steigerung der mentalen Fähigkeiten beworben hatten. Nachdem im Oktober 2014 in den Niederlanden Fälle mit unerwünschten Nebenwirkungen wie Unruhe oder Bewegungsdrang nach Einnahme DMBA-haltiger Präparate auftraten, gab das BVL im November 2014 in einer Stellungnahme bekannt, dass Präparate, welche die Verbindung enthalten, nicht verkehrsfähig sind. Nach Ansicht des Bundesamtes ist eine Zulassung als neuartiges Lebensmittel für DMBA enthaltende Präparate notwendig, welche zurzeit (2019) nicht vorliegt. Infolgedessen wurde DMBA-haltige Präparate vom europäischen Markt genommen.[5][6][3] Klinische Studien am Menschen existieren zu dieser Substanz nicht.[7]

Hersteller von Nahrungsergänzungsmitteln geben oftmals als natürliche Herkunft der Substanz die Blätter des Teestrauchs an. Mehrere Studien konnten jedoch mittels chromatographischer Methoden wie UHPLC, HPTLC oder chiraler GC-MS nachweisen, dass die Verbindung nicht in diesen vorkommt.[8][9] Die Substanz wird ähnlich wie DMAA wegen seiner stimulierenden Wirkung als Dopingmittel missbraucht.[10]

Einzelnachweise

Eintrag zu 1,3-Dimethylbutylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. März 2019. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 1,3-Dimethylbutylamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2019 (PDF).
Eintrag zu 1,3-Dimethylbutylamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. März 2019.
Michael J. Abrahamson, Eduardo Vázquez‐Figueroa, Nicholas B. Woodall, Jeffrey C. Moore, Andreas S. Bommarius: Development of an Amine Dehydrogenase for Synthesis of Chiral Amines. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 51, Nr. 16, März 2002, doi:10.1002/anie.201107813.
Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (Hrsg.): Nahrungsergänzungsmittel mit 1,3-Dimethylbutylamin (DMBA) sind nicht verkehrsfähig. 10. November 2014 (bund.de [PDF; 274 kB; abgerufen am 28. März 2019]).
Dr. André Said: DMBA nicht mehr verkehrsfähig. In: Deutsche Apothekerzeitung. Nr. 10, März 2015, S. 30 (deutsche-apotheker-zeitung.de [abgerufen am 28. März 2019]).
Pieter A. Cohen, John C. Travis, Bastiaan J. Venhuis: A synthetic stimulant never tested in humans, 1,3-dimethylbutylamine (DMBA), is identified in multiple dietary supplements. In: Drug Testing and Analysis. Band 7, Nr. 1, Juli 2015, doi:10.1002/dta.1735, PMID 25293509 (Open Access).
Bharathi Avula, Mei Wang, Satyanarayanaraju Sagi, Pieter A. Cohen, Yan-Hong Wang, Pradeep Lasonkar, Amar G. Chittiboyina, Wei Feng, Ikhlas A. Khan: Identification and quantification of 1,3-dimethylbutylamine (DMBA) from Camellia sinensis tea leaves and dietary supplements. In: Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. Band 110, 10. November 2015, S. 159–168, doi:10.1016/j.jpba.2015.07.004.
Yan-Hong Wang, Mei Wang, Bharathi Avula, Satyanarayanaraju Sagi: Characterization and quantitation of 1, 3-dimethylbutylamine, caffeine, theobromine, theophylline, and eight catechins from tea varieties using LC-UV/MS. In: Planta Medica. Band 81, Nr. 5, 2015, doi:10.1055/s-0035-1545155.
DMAA - Ein unerlaubter Stoff in Sportlerprodukten! Abgerufen am 2. Februar 2021.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 1,3-Dimethylbutylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. März 2019. (JavaScript erforderlich)

[Aldrich-2] Datenblatt 1,3-Dimethylbutylamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2019 (PDF).

[Römpp-3] Eintrag zu 1,3-Dimethylbutylamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. März 2019.

[4] Michael J. Abrahamson, Eduardo Vázquez‐Figueroa, Nicholas B. Woodall, Jeffrey C. Moore, Andreas S. Bommarius: Development of an Amine Dehydrogenase for Synthesis of Chiral Amines. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 51, Nr. 16, März 2002, doi:10.1002/anie.201107813.

[5] Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (Hrsg.): Nahrungsergänzungsmittel mit 1,3-Dimethylbutylamin (DMBA) sind nicht verkehrsfähig. 10. November 2014 (bund.de [PDF; 274 kB; abgerufen am 28. März 2019]).

[6] Dr. André Said: DMBA nicht mehr verkehrsfähig. In: Deutsche Apothekerzeitung. Nr. 10, März 2015, S. 30 (deutsche-apotheker-zeitung.de [abgerufen am 28. März 2019]).

[7] Pieter A. Cohen, John C. Travis, Bastiaan J. Venhuis: A synthetic stimulant never tested in humans, 1,3-dimethylbutylamine (DMBA), is identified in multiple dietary supplements. In: Drug Testing and Analysis. Band 7, Nr. 1, Juli 2015, doi:10.1002/dta.1735, PMID 25293509 (Open Access).

[8] Bharathi Avula, Mei Wang, Satyanarayanaraju Sagi, Pieter A. Cohen, Yan-Hong Wang, Pradeep Lasonkar, Amar G. Chittiboyina, Wei Feng, Ikhlas A. Khan: Identification and quantification of 1,3-dimethylbutylamine (DMBA) from Camellia sinensis tea leaves and dietary supplements. In: Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. Band 110, 10. November 2015, S. 159–168, doi:10.1016/j.jpba.2015.07.004.

[9] Yan-Hong Wang, Mei Wang, Bharathi Avula, Satyanarayanaraju Sagi: Characterization and quantitation of 1, 3-dimethylbutylamine, caffeine, theobromine, theophylline, and eight catechins from tea varieties using LC-UV/MS. In: Planta Medica. Band 81, Nr. 5, 2015, doi:10.1055/s-0035-1545155.

[10] DMAA - Ein unerlaubter Stoff in Sportlerprodukten! Abgerufen am 2. Februar 2021.