1,3-Cyclohexandion

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,3-Cyclohexandion
Andere Namen	Dihydroresorcin
Summenformel	C6H8O2
Kurzbeschreibung	hellbrauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-980-0
ECHA-InfoCard	100.007.255
PubChem	10434
Wikidata	Q15401966
Eigenschaften
Molare Masse	112,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,100 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	101–105 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (155 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 264‐270‐301+312‐330‐501 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,3-Cyclohexandion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclohexanderivate und der Ketone.

Gewinnung und Darstellung

1,3-Cyclohexandion kann durch Reduktion von Resorcin mit Wasserstoff in Natriumhydroxidlösung unter hohem Druck in Gegenwart von Nickel als Katalysator gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Reduktion von Resorcin mittels Natriumamalgam.[2]

Eigenschaften

1,3-Cyclohexandion ist ein hellbrauner Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung bildet in fester Form Ketten oder Ringe, wobei sich jeweils eine der beiden Ketogruppen (–C=O) mit einem benachbarten Wasserstoffatom zu einem Enol (=C–OH) umlagert und damit Wasserstoffbrückenbindungen ausgebildet werden können.[3]

Verwendung

1,3-Cyclohexandion wird zur Herstellung von Mono- und Bis-Silylenolethern verwendet. Es reagiert mit primären Aminen zu β-Aminoenonen, die zu m-Aminophenolen durch Oxidation mit Quecksilber(II)-acetat, Hg(OAc)₂, aromatisiert werden können.[1]

Einzelnachweise

Datenblatt 1,3-Cyclohexandione, 97+%, may cont. up to 1% NaCl bei AlfaAesar, abgerufen am 12. September 2013 (PDF) (JavaScript erforderlich).
R. B. Thompson: Dihydroresorcinol In: Organic Syntheses. 27, 1947, S. 21, doi:10.15227/orgsyn.027.0021; Coll. Vol. 3, 1955, S. 278 (PDF).
Robert Baldwin, David James Baker: Peptide Solvation and H-bonds. Academic Press, 2006, ISBN 0-08-046356-8, S. 235 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Alfa-1] Datenblatt 1,3-Cyclohexandione, 97+%, may cont. up to 1% NaCl bei AlfaAesar, abgerufen am 12. September 2013 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[orgsyn.org-2] R. B. Thompson: Dihydroresorcinol In: Organic Syntheses. 27, 1947, S. 21, doi:10.15227/orgsyn.027.0021; Coll. Vol. 3, 1955, S. 278 (PDF).

[Baldwin-Baker-3] Robert Baldwin, David James Baker: Peptide Solvation and H-bonds. Academic Press, 2006, ISBN 0-08-046356-8, S. 235 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).