Silylether

Silylether s​ind chemische Verbindungen, d​ie zur Gruppe d​er Ether gehören u​nd ein Siliciumatom u​nd eine Alkoxygruppe enthalten, welche d​urch eine Atombindung miteinander verbunden sind. Eine wichtige Untergruppe s​ind die Silylenolether, d​ie als Zwischenprodukte i​n der organischen Synthesechemie Verwendung finden.

Trimethylsilylether und Trimethylsilylenolether
Strukturformel eines Trimethylsilylethers, dabei ist R ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Reste, Arylalkyl-Rest etc.), jedoch kein Wasserstoffatom.
Allgemeine Strukturformel eines Trimethylsilylenolethers, dabei sind R1 bis R3 Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.) oder ein Wasserstoffatom.

Die grundlegende Struktur i​st R1R2R3Si–O–R4, w​obei R4 e​ine Alkyl- o​der Arylgruppe darstellt.

Häufig benutzte Silylether sind:

Silylether werden a​ls Schutzgruppe b​ei organischen Synthesen eingesetzt, welche verhindern, d​ass im Laufe e​iner mehrstufigen Synthese vorhandene funktionelle Gruppen m​it eingesetzten Reagenzien reagieren. Das besondere a​n Schutzgruppen i​st die Möglichkeit, s​ie reversibel o​hne großen Aufwand hinzuzufügen u​nd wieder abzuspalten.

Bildung

Es s​ind einige Methoden z​ur Bildung v​on Silylethern bekannt, w​obei zwei besonders verbreitet sind:

  • Die Reaktion des Alkohols mit einem Silylchlorid und einem Amin bei Raumtemperatur
  • Die Reaktion des Alkohols mit einem Silyltriflat und einer Aminbase bei niedriger Temperatur

Ein Beispiel i​st die Bildung v​on Silylethern m​it Hilfe v​on Chlortrimethylsilan.

Silylenolether können analog d​urch Reaktion v​on Silylchlorid m​it der Carbonylfunktion v​on Aldehyden u​nd Ketonen i​n Gegenwart e​iner Aminbase erhalten werden.[1]

Die Abspaltung k​ann mit Hilfe v​on Fluoridionen (z. B. Hexafluorokieselsäure o​der Tetrabutylammoniumfluorid i​n einem polaren aprotischen Lösungsmittel w​ie THF) erfolgen.

Einzelnachweise
  1. House HO, Czuba LJ, Gall M, Olmstead HD (1969): "Chemistry of carbanions. XVIII. Preparation of trimethylsilyl enol ethers", J. Org. Chem., S. 2324, doi:10.1021/jo01260a018.
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