1,2,3,4,5-Pentakis(4-butylphenyl)-1,3-cyclopentadien

1,2,3,4,5-Pentakis(4-butylphenyl)-1,3-cyclopentadien i​st eine organisch-chemische Verbindung a​us der Stoffgruppe d​er Diene u​nd ein Cyclopentadien-Derivat. Das Anion dieser Verbindung w​ird als sterisch anspruchsvoller Ligand, o​ft abgekürzt a​ls CpBIG, i​n der metallorganischen Chemie d​er Sandwichverbindungen verwendet.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1,2,3,4,5-Pentakis(4-butylphenyl)-1,3-cyclopentadien
Andere Namen
  • 1,2,3,4,5-Penta(4-butylphenyl)cyclopentadien
  • CpBIG
  • 1,1′,1′′,1′′′,1′′′′-(Cyclopenta-1,3-dien-1,2,3,4,5-pentayl)pentakis(4-butylbenzol)
Summenformel C55H66
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 161296-28-2
PubChem 102025217
Wikidata Q63478273
Eigenschaften
Molare Masse 726,52 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

1,2,3,4,5-Pentakis(4-butylphenyl)-1,3-cyclopentadien i​st in e​iner einstufigen Reaktion d​urch die palladiumkatalysierte Reaktion v​on Zirconocendichlorid m​it 4-n-Butylbenzolbromid darstellbar.[2]

Reaktionen

1,2,3,4,5-Pentakis(4-butylphenyl)-1,3-cyclopentadien reagiert direkt mit einer Reihe von metallorganischen Verbindungen oder in reduzierter Form als Natrium- oder Kaliumverbindung mit den Salzen von Haupt- und Übergangsmetallen. Die entstehenden Metallocene sind in Gegensatz zu den unsubstituierten Pentaphenylcyclopentadienylkomplexen in verschiedenen Lösungsmitteln gut löslich.[3] Die perarylierten Metallocene, etwa von Samarium, weisen zum Teil eine ungewöhnliche Stabilität auf. Diese ist wahrscheinlich durch Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Substituenten zu erklären.[4] Die Umsetzung von 1,2,3,4,5-Pentakis(4-butylphenyl)-1,3-cyclopentadien mit starken basischen Strontium- und Bariumverbindungen liefert die entsprechenden coplanaren Sandwichverbindungen.[5]

Einzelnachweise
  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Gerald Dyker, Jörg Heiermann, Masahiro Miura, Jun-Ichi Inoh, Sommai Pivsa-Art, Tetsuya Satoh, Masakatsu Nomura: Palladium-Catalyzed Arylation of Cyclopentadienes. In: Chemistry – A European Journal. 6, 2000, S. 3426–3433, doi:10.1002/1521-3765(20000915)6:18<3426::AID-CHEM3426>3.0.CO;2-B.
  3. Dennis Kuchenbecker, Sjoerd Harder, Georg Jansen: Insight in Structures of Superbulky Metallocenes with the Cp[BIG] Ligand: Theoretical Considerations of Decaphenyl-Metallocenes. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 636, 2010, S. 2257–2261, doi:10.1002/zaac.201000192.
  4. Christian Ruspic, John R. Moss, Markus Schürmann, Sjoerd Harder: Remarkable Stability of Metallocenes with Superbulky Ligands: Spontaneous Reduction of SmIII to SmII. In: Angewandte Chemie International Edition. 47, 2008, S. 2121–2126, doi:10.1002/anie.200705001.
  5. Lars Orzechowski, Dirk F.-J. Piesik, Christian Ruspic, Sjoerd Harder: Superbulky metallocene complexes of the heavier alkaline-earth metals strontium and barium. In: Dalton Transactions. 2008, S. 4742–4746, doi:10.1039/b809872g.
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