1,10-Dibromdecan

1,10-Dibromdecan i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1,10-Dibromdecan
Andere Namen

Decamethylendibromid

Summenformel C10H20Br2
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4101-68-2
ECHA-InfoCard 100.021.701
PubChem 221483
Wikidata Q57985172
Eigenschaften
Molare Masse 300,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,335 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

25–27 °C[1]

Siedepunkt

160 °C (15 mmHg)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[2]
  • wenig löslich in Ethanol[3]
  • löslich in Ether[3]
Brechungsindex

1,4912 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

1,10-Dibromdecan k​ann durch Bromierung v​on 1,10-Decandiol gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

1,10-Dibromdecan i​st ein beiger Feststoff,[1] d​er praktisch unlöslich i​n Wasser ist.[2] Er besitzt e​ine monokline Kristallstruktur m​it der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14 (a=5,4574, Å, b=5,2814 Å, c=21.088 Å, β=92.897°, z=2).[5]

Verwendung

1,10-Dibromdecan w​ird als Alkylierungsmittel u​nd als Zwischenprodukt für organische Synthesen verwendet.[2][6][7]

Einzelnachweise

  1. Datenblatt 1,10-Dibromodecane, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Oktober 2018 (PDF).
  2. Datenblatt 1,10-Dibromdecan, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 30. Oktober 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 150 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Rong Lu, Tetsuo Miyakoshi: Lacquer Chemistry and Applications. Elsevier, 2015, ISBN 978-0-12-803610-5, S. 157 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Isao Kanesaka, Sachie Matsuzawa u. a.: Crystal structure of 1,10-Dibromdecan and its infrared intensity in a urea clathrate and in the crystal. In: Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 60, 2004, S. 2621, doi:10.1016/j.saa.2003.12.043.
  6. Robert W. Bedle, George F. Huhn u. a.: Reaction Kinetics of a Condensation Polymer between 1,10-Dibromodecane and Hexamethylenediamine: Scale-Up Considerations. In: Organic Process Research & Development. 2, 1998, S. 105, doi:10.1021/op970243k.
  7. J. van Alphen: On aliphatic polyamines. VIII. In: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 58, 1939, S. 544, doi:10.1002/recl.19390580610.
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