γ-Linolensäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Γ-Linolensäure
Andere Namen	gamma-Linolensäure; (6Z,9Z,12Z)-Octadeca-6,9,12-triensäure (IUPAC); Gamolensäure; 18:3 (ω−6) (Lipidname);
Summenformel	C18H30O2
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	624-740-4
ECHA-InfoCard	100.107.263
PubChem	5280933
DrugBank	DB13854
Wikidata	Q415885
Eigenschaften
Molare Masse	278,44 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,91 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−11 °C[2]
Siedepunkt	230–232 °C (1,3 hPa)[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

γ-Linolensäure (18:3) oder gamma-Linolensäure, in der Literatur oft kurz GLA genannt, ist eine dreifach ungesättigte Omega-6-Fettsäure. Sie wird in jedem tierischen und menschlichen Organismus aus der essentiellen Omega-6-Fettsäure Linolsäure synthetisiert oder direkt über die Nahrung aufgenommen. Die γ-Linolensäure ist Vorläufer der Dihomo-γ-Linolensäure (DGLA), welche wiederum der Grundstoff der „guten“, weil z. B. entzündungshemmenden, Serie-1-Eicosanoide als auch der (unter anderem) entzündungsverstärkenden Arachidonsäure und damit von Serie-2-Eicosanoiden ist.[3]

Die Einnahme von γ-Linolensäure (zum Beispiel aus Borretschöl, Nachtkerzenöl oder Hanföl) kann entzündliche Vorgänge im Körper günstig beeinflussen. Zudem ist γ-Linolensäure essentiell für das Gehirn, insbesondere für die Nervenreizleitung[4], und senkt den Blutdruck.[5]

Vorkommen

Folgende Lebensmittel sind gute Quellen von γ-Linolensäure:

Borretschöl (ca. 20 %)
Nachtkerzenöl (ca. 10 %)
Hanföl (ca. 3 %)

Nachweis

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Linolensäure wird in der Regel durch Gaschromatographie des Methylesters durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomere mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen.[6]

Siehe auch

Weitere Linolensäuren sind:

α-Linolensäure [ALA oder (all-cis)-Octadeca-9,12,15-triensäure], Lipidname: 18:3 (ω−3) und
Dihomo-γ-Linolensäure [DGLA oder (all-cis)-Eicosa-8,11,14-triensäure], Lipidname: 20:3 (ω−6)

Weblinks

Gamma-Linolensäure (GLA). In: Vitalstoff-Lexikon.

Einzelnachweise

Datenblatt γ-Linolenic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Februar 2019 (PDF).
Datenblatt Linolenic acid bei Acros, abgerufen am 12. Februar 2019.
X. Wang, H. Lin, Y. Gu: Multiple roles of dihomo-γ-linolenic acid against proliferation diseases. In: Lipids in health and disease. Band 11, Februar 2012, S. 25, doi:10.1186/1476-511X-11-25, PMID 22333072, PMC 3295719 (freier Volltext) (Review).
T. Coste, M. Pierlovisi, J. Leonardi, D. Dufayet, A. Gerbi, H. Lafont, P. Vague, D. Raccah: Beneficial effects of gamma linolenic acid supplementation on nerve conduction velocity, Na+, K+ ATPase activity, and membrane fatty acid composition in sciatic nerve of diabetic rats. In: J. Nutr. Biochem. 10(7), 1999, S. 411–420, PMID 15539317.
M. M. Engler, M. B. Engler, S. K. Erickson, S. M. Paul: Dietary gamma-linolenic acid lowers blood pressure and alters aortic reactivity and cholesterol metabolism in hypertension. In: J. Hypertens., 10(10), 1992, S. 1197–1204, PMID 1335001.
B. Breuer, T. Stuhlfauth, H. P. Fock: Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography. In: J. of Chromatogr. Science. 25, 1987, S. 302–306.

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[Sigma-1] Datenblatt γ-Linolenic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Februar 2019 (PDF).

[ACROS-2] Datenblatt Linolenic acid bei Acros, abgerufen am 12. Februar 2019.

[3] X. Wang, H. Lin, Y. Gu: Multiple roles of dihomo-γ-linolenic acid against proliferation diseases. In: Lipids in health and disease. Band 11, Februar 2012, S. 25, doi:10.1186/1476-511X-11-25, PMID 22333072, PMC 3295719 (freier Volltext) (Review).

[4] T. Coste, M. Pierlovisi, J. Leonardi, D. Dufayet, A. Gerbi, H. Lafont, P. Vague, D. Raccah: Beneficial effects of gamma linolenic acid supplementation on nerve conduction velocity, Na+, K+ ATPase activity, and membrane fatty acid composition in sciatic nerve of diabetic rats. In: J. Nutr. Biochem. 10(7), 1999, S. 411–420, PMID 15539317.

[5] M. M. Engler, M. B. Engler, S. K. Erickson, S. M. Paul: Dietary gamma-linolenic acid lowers blood pressure and alters aortic reactivity and cholesterol metabolism in hypertension. In: J. Hypertens., 10(10), 1992, S. 1197–1204, PMID 1335001.

[6] B. Breuer, T. Stuhlfauth, H. P. Fock: Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography. In: J. of Chromatogr. Science. 25, 1987, S. 302–306.