Dihomogammalinolensäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dihomogammalinolensäure
Andere Namen	DGLA; (8Z,11Z,14Z)-Eicosa-8,11,14-triensäure; 20:3 (ω−6) (Lipidname); 20:3∆8,11,14-Eicosatriensäure;
Summenformel	C20H34O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	217-233-0
ECHA-InfoCard	100.015.667
PubChem	5280581
DrugBank	DB00154
Wikidata	Q415398
Eigenschaften
Molare Masse	306,50 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Siedepunkt	200 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dihomogammalinolensäure [20:3 (ω−6)] oder Dihomo-γ-Linolensäure, in der Literatur oft verkürzt DGLA genannt, ist eine dreifach ungesättigte Fettsäure, eine Omega-6-Fettsäure. Sie wird in jedem tierischen und menschlichen Organismus aus Gamma-Linolensäure synthetisiert. Dihomogammalinolensäure ist ein Grundstoff zur Erzeugung der „guten“, weil z. B. entzündungshemmenden, Serie-1-Eicosanoide. Sie ist aber auch Vorläufer der (unter anderem) entzündungsverstärkenden Arachidonsäure und damit von Serie-2-Eicosanoiden.[2] In diesem Zusammenhang wäre es wünschenswert, die Konversion von DGLA zur Arachidonsäure möglichst gering zu halten, um die Entstehung von Arachidonsäure zu verringern. Die Konversion von DGLA zur Arachidonsäure erfolgt durch das Enzym delta-5-Desaturase.

Folgende Stoffe hemmen diese Konversion und wirken dadurch entzündungshemmend und anti-arteriosklerotisch:

Sesamin, ein Stoff, der in Sesamsamen vorkommt
Curcumin, ein Stoff, der in Kurkuma vorkommt und für dessen entzündungshemmende Eigenschaften verantwortlich ist
die Omega-3-Linolensäure kommt in Leinöl und wenigen anderen Ölen vor.

Hohe Spiegel von Insulin im Blut aktivieren die Produktion von Arachidonsäure.

Physikalische Eigenschaften

Der Flammpunkt liegt bei 62 °C.[1]

Weblinks

Gamma-Linolensäure und Dihomo-gamma-Linolensäure
Vitalstofflexikon: Gamma-Linolensäure und Dihomo-gamma-Linolensäure

Einzelnachweise

Eintrag zu allcis-Eicosa-8,11,14-triensäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
X. Wang, H. Lin, Y. Gu: Multiple roles of dihomo-γ-linolenic acid against proliferation diseases. In: Lipids in health and disease. Band 11, Februar 2012, S. 25, doi:10.1186/1476-511X-11-25, PMID 22333072, PMC 3295719 (freier Volltext) (Review).

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[GESTIS-1] Eintrag zu allcis-Eicosa-8,11,14-triensäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

[2] X. Wang, H. Lin, Y. Gu: Multiple roles of dihomo-γ-linolenic acid against proliferation diseases. In: Lipids in health and disease. Band 11, Februar 2012, S. 25, doi:10.1186/1476-511X-11-25, PMID 22333072, PMC 3295719 (freier Volltext) (Review).