Veratridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Veratridin
Andere Namen	3-Veratroylveracevin; Veracevinveratrat; 4β,12,14,16β,17,20-Hexahydroxy-4α,9-epoxycevan-3β-yl-3,4-dimethoxybenzoat;
Summenformel	C36H51NO11
Kurzbeschreibung	gelbes, amorphes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-758-4
ECHA-InfoCard	100.000.690
PubChem	6280
ChemSpider	5290571
Wikidata	Q721202
Eigenschaften
Molare Masse	673,79 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	167–184 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	leicht löslich in Chloroform[3]; löslich in Ethanol und Dimethylsulfoxid[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐310‐315‐319‐330‐335‐361‐373‐412
	P: 260‐264‐273‐280‐284‐301+310 [3]
Toxikologische Daten	1,35 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[4][5]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Veratridin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Steroidalkaloide und der Hauptbestandteil des „Veratrin“ genannten Alkaloidgemisches (Veratrumalkaloid). Veratridin wirkt als Nervengift, indem es die Selbstinaktivierung der Natriumkanäle nach einer Depolarisation hemmt.[6][7]

Vorkommen

Weißer Germer (Veratrum album)

Das Alkaloid wird aus dem Samen von Schoenocaulon officinale oder aus den Rhizomen von Veratrum album gewonnen.

Verwendung

Veratridin wird als natürliches Insektizid gegen Thripse bei Zitrusfrüchten und Avocado eingesetzt.[2] In der Europäischen Union und in der Schweiz ist es nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

Amé Pictet: Die Pflanzenalkaloïde und ihre chemische Konstitution. Berlin 1891, S. 263.
Robert Krieger (Hrsg.): Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology, Band 1. Elsevier, 1999, ISBN 978-0-12-374367-1, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt Veratridine, ≥90% (HPLC), powder bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2013 (PDF).
Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine. Vol. 76, S. 847, 1951.
Sigma Aldrich: Produktinformation Veratridin
Ernst Lautenbach: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Drogen L-Z. Springer, Berlin, Heidelberg, New York 1997, ISBN 3-540-61619-5, S. 749 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
W. Ulbricht: Effects of veratridine on sodium currents and fluxes. In: Reviews of Physiology, Biochemistry and Pharmacology. Band 133, Januar 1998, S. 1–54, PMID 9600010.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 20. Juni 2016.

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[1] Amé Pictet: Die Pflanzenalkaloïde und ihre chemische Konstitution. Berlin 1891, S. 263.

[hayes-2] Robert Krieger (Hrsg.): Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology, Band 1. Elsevier, 1999, ISBN 978-0-12-374367-1, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt Veratridine, ≥90% (HPLC), powder bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2013 (PDF).

[4] Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine. Vol. 76, S. 847, 1951.

[5] Sigma Aldrich: Produktinformation Veratridin

[hagers-6] Ernst Lautenbach: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Drogen L-Z. Springer, Berlin, Heidelberg, New York 1997, ISBN 3-540-61619-5, S. 749 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] W. Ulbricht: Effects of veratridine on sodium currents and fluxes. In: Reviews of Physiology, Biochemistry and Pharmacology. Band 133, Januar 1998, S. 1–54, PMID 9600010.

[8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 20. Juni 2016.