Urapidil

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Urapidil
Andere Namen	6-{3-[4-(2-Methoxyphenyl)-1-piperazinyl]propyl}amino-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedion
Summenformel	C20H29N5O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	252-130-4
ECHA-InfoCard	100.047.377
PubChem	5639
ChemSpider	5437
DrugBank	DB12661
Wikidata	Q418922
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C02CA06
Wirkstoffklasse	Antihypertensiva
Wirkmechanismus	α1-Adrenozeptor-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	387,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	156–158 °C[1]
Löslichkeit	Wasser: 157 mg·l−1 bei 25 °C[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Hydrochlorid; Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten	520 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Urapidil ist ein Antihypertensivum (blutdrucksenkendes Mittel) aus der Gruppe der α₁-Adrenozeptor-Antagonisten, wirkt vor allem auf Arterien gefäßerweiternd (vasodilatierend) und wird vor allem bei akuten Blutdruckerhöhungen eingesetzt.

Klinische Angaben

Anwendung

Urapidil (intravenös) ist bei der hypertensiven Krise in über die Vene verabreichten Dosierungen bei Erwachsenen von 10 bis 50 mg und mehr[3] eine Alternative zu Calciumantagonisten und Nitraten. Peroral kann es in der Kombinationstherapie der arteriellen Hypertonie eingesetzt werden.

Nebenwirkung

Als Nebenwirkungen werden häufig (1–10 %) Übelkeit, Kopfschmerz und Schwindel, selten (< 1 %) Arrhythmien, Müdigkeit und Schweißausbrüche beobachtet.

Kontraindikationen

Während der Schwangerschaft und der Stillzeit ist Urapidil kontraindiziert.[4]

Interaktionen

Urapidil wirkt mit allen blutdrucksenkenden Mitteln additiv, was zu einer hypotonen Kreislaufsituation (überstarke Blutdrucksenkung) führen kann. Die Wirkung wird auch durch Alkoholkonsum verstärkt. Bei der gleichzeitigen Gabe des Antihistaminikums Cimetidin kann der Urapidil-Serumspiegel bis zu 15 % erhöht sein.

Pharmakologische Eigenschaften

Pharmakodynamik

Urapidil vermittelt über eine Blockade von peripheren, postsynaptischen α₁-Rezeptoren eine Abnahme des Gefäßwiderstandes und damit eine Senkung des systolischen und diastolischen Blutdrucks. Darüber hinaus stimuliert es zentrale Serotoninrezeptoren vom Typ 5-HT_1A, wodurch eine Gegenreaktion (Reflextachykardie) des sympathischen Nervensystems verhindert wird.

Pharmakokinetik

Nach der intravenösen Anwendung tritt ein zweiphasiger Verlauf der Konzentration im Serum auf, der initial durch Verteilungsvorgänge und in der zweiten Phase durch Elimination bedingt ist. Die Metabolisierung geschieht hauptsächlich in der Leber, wobei vor allem unwirksame Metaboliten entstehen. Die Ausscheidung erfolgt zu etwa 70 % über die Niere, der Rest fäkal. Die Plasmahalbwertszeit beträgt 2,7 Stunden, bei Leber- und Nierenerkrankungen wesentlich länger, weshalb in diesem Fall eine Dosisreduktion notwendig ist. Urapidil durchdringt die Blut-Hirn-Schranke und ist plazentagängig.

Handelsnamen

Monopräparate (etwa als Urapidilhydrochlorid): Ebrantil (D, A, CH), Hypotrit (A), Eupressyl (F), Tachyben (A), Mediatensyl (F) sowie Generika (D).

Literatur

Karow, Lang-Roth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 14. Auflage 2005. Eigenverlag.
Gebrauchs- und Fachinformation Ebrantil^®, Altana Pharma, 2002.

Weblinks

Arzneistoffe Urapidil

Einzelnachweise

Eintrag zu Urapidil in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Datenblatt Urapidil hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie. (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin/ Heidelberg/ New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 69.
Fachinformation Ebrantil^®. Juni 2009.

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[ChemIDplus-1] Eintrag zu Urapidil in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[Sigma-2] Datenblatt Urapidil hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).

[3] Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie. (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin/ Heidelberg/ New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 69.

[4] Fachinformation Ebrantil^®. Juni 2009.