Tyrosylgruppe

Bei der Tyrosylgruppe, nach IUPAC 2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl-, abgekürzt Tyr-, handelt es sich um den Aminosäurerest des Tyrosins. Es tritt in Peptidbindungen wie zum Beispiel in Kyotorphin (Dipeptid) auf. Als funktionelle Gruppe stellt es eine spezielle einwertige (univalente) α-Aminoacylgruppe dar, da es aus einer α-Aminosäure (engl. amino acid) durch Wegfall der Hydroxygruppe der Carboxygruppe entsteht. Die Tyrosylgruppe enthält ein Stereozentrum, es existieren also zwei enantiomere Formen, die L-Form und die D-Form. Wenn keine stereochemischen Deskriptoren angegeben sind, ist fast immer die natürliche L-Tyrosylgruppe [synonym: (S)-Tyrosylgruppe] gemeint, die sich von der proteinogenen Aminosäure L-Tyrosin ableitet.

Struktur der Tyrosylgruppe (ohne Angabe der Stereochemie).

Struktur der L-Tyrosylgruppe.

Tyrosyl-tRNA-Synthetase

Cytokinartige Aktivitäten w​eist die menschliche Tyrosyl-tRNA-Synthetase, d​ie bisher n​ur als essentielles Enzym d​er Proteinbiosynthese bekannt war, n​ach der proteolytischen Spaltung i​n zwei Fragmente auf. Diese Peptidfragmente s​ind neuartige Elemente d​er Modulation d​er lokalen Gewebereaktion i​n Richtung e​ines zellulären Selbstmordprogrammes u​nd können a​ls hochspezifische Adaptation v​on Peptidmodulen a​n mehr a​ls eine v​on den Umgebungsbedingungen abhängige biologische Funktion betrachtet werden.

Quellen

• Tyros-1-yl, Tyros-1,N-yl, D-Tyros-1-yl, L-Tyros-1-yl bei PubChem
• Tyrosyl group bei ChEBI