Trithiokohlensäure

Die Trithiokohlensäure ist eine zur Kohlensäure analoge Säure, bei der die drei Sauerstoffatome durch Schwefel substituiert sind. Sie ist im Gegensatz zur Thio- und Dithiokohlensäure relativ stabil.[6] 1928 gelang Mills und Robinson erstmals die Synthese der Reinsubstanz aus Ammoniumtrithiocarbonat und Schwefelwasserstoff.[7]

Strukturformel
Allgemeines
Name Trithiokohlensäure
Andere Namen
  • Carbonotrithiosäure
  • Trithiocarbonsäure
  • Thiokohlensäure
Summenformel H2CS3
Kurzbeschreibung

rote, ölige, stechend riechende Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 594-08-1
EG-Nummer 209-822-6
ECHA-InfoCard 100.008.931
PubChem 68982
Wikidata Q6582745
Eigenschaften
Molare Masse 110,21 g·mol−1
Dichte

1,47 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−26,9 °C[2]

Siedepunkt

57 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

löslich i​n Diethylether, Chloroform u​nd Toluol[1]

Brechungsindex

1,8225 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

24,0 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Trithiokohlensäure k​ann durch Reaktion v​on Bariumtrithiocarbonat m​it Chlorwasserstoff i​n Wasser gewonnen werden.[8][2]

Derivate

Das Anhydrid d​er Trithiokohlensäure i​st Kohlenstoffdisulfid.[9]

Literatur
  • Franz Runge, Zaki El-Hewehi: Zur Kenntnis der Trithiokohlensäure. I. Über Aliphatische und araliphatische Trithiokohlensäure-diester. In: Journal für praktische Chemie. 7, 1959, S. 268–278, doi:10.1002/prac.19590070504.
  • Franz Runge, Zaki El-Hewehi, Eberhard Taeger: Zur Kenntnis der Trithiokohlensäure. II. Darstellung von Trithiokohlensäure-diester durch die Umsetzung von Thiophosgen mit Thiolen und Thiophenolen. In: J. prakt. Chem. 7, 1959, S. 279–285, doi:10.1002/prac.19590070505.
  • Zaki El-Hewehi, Franz Runge: Zur Kenntnis der Trithiokohlensäure. III. Uber die Verwendbarkeit von Trithiokohlenslure-di-ester als „Additives“ und Sparbeizmittel. In: J. prakt. Chem. 9, 1959, S. 33–42, doi:10.1002/prac.19590090108.
  • Franz Runge, Zaki El-Hewehi, Hans-Joachim Renner, Eberhard Taeger: Zur Kenntnis der Trithiokohlensäure. IV. Über die Herstellung und Eigenschaften von Trithiokohlensäure-di-estern und ihre Verwendbarkeit als Schädlingsbekämpfungsmittel. In: J. prakt. Chem. 11, 1960, S. 284–308, doi:10.1002/prac.19600110507.
  • Franz Runge, Zaki El-Hewehi, Eberhard Taeger: Zur Kenntnis der Trithiokohlensäure. V. Über die Synthese und biologischen Eigenschaften von heterocyclischen Trithiokohlensäure-di-estern. In: J. prakt. Chem. 18, 1962, S. 262–268, doi:10.1002/prac.19620180504.
  • Eberhard Taeger, Zaki El-Hewehi, Franz Runge: Zur Kenntnis der Trithiokohlensäure. VI. Über die Reaktion von aromatischen und heterocyclischen Trithiokohlensäure-di-estern mit Diazomethan und Phenyldiazomethan. In: J. prakt. Chem. 18, 1962, S. 269–274, doi:10.1002/prac.19620180505.
  • Zaki El-Hewehi, Eberhard Taeger, Franz Runge: Zur Kenntnis der Trithiokohlensäure. VII. Über die Reaktion von aromatischen und heterocyclischen Trithiokohlensäure-di-estern mit primären und sekundären Aminen, Hydrazin und Phenylhydrazin. In: J. prakt. Chem. 18, 1962, S. 275–282, doi:10.1002/prac.19620180506.
  • Zaki El-Hewehi, Eberhard Taeger, Franz Runge: Zur Kenntnis der Trithiokohlensäure. VIII. Über die Einwirkung von Halogen auf Trithiokohlensäure-di-ester. In: J. prakt. Chem. 18, 1962, S. 283–286, doi:10.1002/prac.19620180507.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Trithiokohlensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Januar 2014.
  2. A. F. Holleman, E. Wiberg, N. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 101. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 1995, ISBN 3-11-012641-9, S. 872.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-514.
  4. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-20.
  6. Sebastian Benz: Trithiocarbonate: Synthese und Strukturaufklärung anorganischer Salze des Anions der Trithiokohlensäure. Dissertation, Universität Bonn, 2011. urn:nbn:de:hbz:5N-24743.
  7. Herbert Mills, Percy Lucock Robinson: CCCVI.—Ammonium polysulphides, hydrogen pentasulphide, and the thiocarbonic acids. In: J. Chem. Soc.. 1, 1928, S. 2326–2332, doi:10.1039/JR9280002326.
  8. G. Gattow, B. Krebs: Trithiocarbonic Acid H2CS3. In: Angew. Chem. Int. Ed. Band 1, Nr. 1, S. 47–48, doi:10.1002/anie.196200472.
  9. Peter Paetzold: Chemie eine Einführung. Walter de Gruyter, 2009, ISBN 978-3-11-020268-7, S. 501 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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