Triptycen

Triptycen gehört z​ur Klasse d​er aromatischen Kohlenwasserstoffe, d​eren Grundgerüst a​us dem Barrelen besteht. Es i​st das formale Produkt e​iner Diels-Alder-Reaktion v​on Anthracen m​it 1,2-Didehydrobenzol, e​inem Arin. Die Verbindung besitzt e​ine Schaufelrad-Konfiguration m​it D3h-Symmetrie. Das Kohlenwasserstoffgerüst i​st äußerst rigide, s​o dass Triptycen u​nd Triptycen-Derivate, w​ie beispielsweise Triptycenchinon,[3] i​n organischen Verbindungen a​ls molekulares Gerüst i​n der Synthese bestimmter molekularer Motoren eingesetzt[4] o​der als spezielle Ligandensysteme für z​um Beispiel Hydrocyanierungsreaktionen[5] eingesetzt werden können.

Strukturformel
Allgemeines
Name Triptycen
Andere Namen
  • 9,10-Dihydro-9,10[1’,2’]-benzenoanthracen
  • Tribenzobicyclo[2.2.2]octatrien
  • NSC122926
  • 9,10[1’,2’]-Benzenoanthracen
Summenformel C20H14
Kurzbeschreibung

Farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 477-75-8
EG-Nummer 207-519-3
ECHA-InfoCard 100.006.837
PubChem 92764
ChemSpider 83742
Wikidata Q411264
Eigenschaften
Molare Masse 254,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

256 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Geschichte

Paul D. Bartlett u​nd Mitarbeiter publizierten d​ie Synthese 1942 u​nd benannten s​ie nach „The triptych o​f antiquity“, übersetzt „Das Triptychon d​er Antike“, e​inem Buch bestehend a​us drei a​n einer Achse zusammen befestigten Seiten.

Gewinnung und Darstellung

Die ursprüngliche Synthese des Triptycens verlief über sieben Stufen, beginnend mit Anthracen und p-Benzochinon. Im Labor lässt sich Triptycen aus Anthracen und Anthranilsäure herstellen. Dabei wird mittels Amylnitrit und Anthranilsäure das reaktive und kurzlebige Benzyn hergestellt, welches in situ mit Anthracen nach einer Diels-Alder-Reaktion am zentralen Benzolring des Anthracens zum Triptycen reagiert.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Triptycen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
  2. Datenblatt Triptycene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2013 (PDF).
  3. Triptycene quinones in synthesis: preparation of triptycene bis-cyclopentenedione Spyros Spyroudis and Nikoletta Xanthopoulou Arkivoc 2003 (vi) 95–105 Online article (PDF; 186 kB).
  4. Kelly TR, De Silva H, Silva RA: Unidirectional rotary motion in a molecular system. In: Nature. 401, Nr. 6749, September 1999, S. 150–152. doi:10.1038/43639. PMID 10490021.
  5. Bini L, Müller C, Wilting J, von Chrzanowski L, Spek AL, Vogt D: Highly selective hydrocyanation of butadiene toward 3-pentenenitrile. In: J. Am. Chem. Soc.. 129, Nr. 42, Oktober 2007, S. 12622–12623. doi:10.1021/ja074922e. PMID 17902667. In dieser Reaktion ist das Substrat 1,3-Butadien, der Reaktionspartner Acetoncyanhydrin, der Katalysator Ni(cod)2 und der Ligand ein zweizähniges Organophosphin mit einem großen Griffwinkel auf einem Triptycengerüst.
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