Triphenylen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triphenylen
Andere Namen	9,10-Benzophenanthren
Summenformel	C18H12
Kurzbeschreibung	weißer bis hellgelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-922-9
ECHA-InfoCard	100.005.385
PubChem	9170
Wikidata	Q2975866
Eigenschaften
Molare Masse	228,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,12 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	195–198 °C[1]
Siedepunkt	438 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[3]; löslich in Ethanol[3]; gut löslich in Benzol und Chloroform[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 318‐410
	P: 280‐305+351+338‐310 [4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triphenylen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe und besteht aus vier verbundenen Ringen.

Vorkommen

Triphenylen kommt natürlich in Steinkohlenteer und fossilen Brennstoffen vor.[5]

Gewinnung und Darstellung

Triphenylen kann durch eine modifizierte Haworth-Reaktion ausgehend von Bernsteinsäureanhydrid mit 9-Phenanthrylmagnesiumbromid und anschließende Cyclisierung mit Fluorwasserstoff gewonnen werden. Es sind auch weitere Syntheseverfahren bekannt.[5] Die häufigste Synthese beginnt von Cyclohexanon.[6]

Eigenschaften

Triphenylen ist ein weißer bis hellgelber Feststoff[1], der unlöslich in Wasser ist.[3] Er besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁2₁2₁ (Raumgruppen-Nr. 19)Vorlage:Raumgruppe/19.[7]

Verwendung

Derivate von Triphenylen werden als Flüssigkristalle verwendet.[8]

Einzelnachweise

Datenblatt Triphenylen, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Oktober 2015 (PDF).
Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 335 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 540 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Triphenylen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Ronald G. Harvey: Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Chemistry and Carcinogenicity. CUP Archive, 1991, ISBN 978-0-521-36458-4, S. 157 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eric Clar: Polycyclic Hydrocarbons. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-3-662-01665-7, S. 241 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
F. R. Ahmed, J. Trotter: The crystal structure of triphenylene. In: Acta Crystallographica. 16, 1963, S. 503, doi:10.1107/S0365110X63001365.
Glenn H. Brown: Advances in Liquid Crystals. Academic Press, 2013, ISBN 978-1-4831-9137-9, S. 47 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] Datenblatt Triphenylen, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Oktober 2015 (PDF).

[Carl_L._Yaws-2] Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 335 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[William_M._Haynes-3] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 540 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[GESTIS-4] Eintrag zu Triphenylen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[Ronald_G._Harvey-5] Ronald G. Harvey: Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Chemistry and Carcinogenicity. CUP Archive, 1991, ISBN 978-0-521-36458-4, S. 157 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Eric_Clar-6] Eric Clar: Polycyclic Hydrocarbons. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-3-662-01665-7, S. 241 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1107/S0365110X63001365-7] F. R. Ahmed, J. Trotter: The crystal structure of triphenylene. In: Acta Crystallographica. 16, 1963, S. 503, doi:10.1107/S0365110X63001365.

[Glenn_H._Brown-8] Glenn H. Brown: Advances in Liquid Crystals. Academic Press, 2013, ISBN 978-1-4831-9137-9, S. 47 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).