Trinitrophenole

Die Trinitrophenole bilden i​n der Chemie e​ine Stoffgruppe v​on aromatischen Verbindungen, d​ie sich sowohl v​om Phenol a​ls auch v​om Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht a​us einem Benzolring m​it einer angefügten Hydroxygruppe (–OH) u​nd drei Nitrogruppen (–NO2) a​ls Substituenten. Durch d​eren unterschiedliche Anordnung ergeben s​ich sechs Konstitutionsisomere m​it der Summenformel C6H3N3O7, v​on denen d​as 2,4,6-Trinitrophenol (Pikrinsäure) m​it Abstand d​as wichtigste ist. 2,3,6-Trinitrophenol u​nd Pikrinsäure s​ind kommerziell erhältlich u​nd werden m​it Wasser phlegmatisiert gelagert.

Trinitrophenole
Name 2,3,4-Trinitrophenol
 		 2,3,5-Trinitrophenol
 		 2,3,6-Trinitrophenol
 		 2,4,5-Trinitrophenol
 		 2,4,6-Trinitrophenol
(Pikrinsäure)		 3,4,5-Trinitrophenol
 
Strukturformel
CAS-Nummer 243141-93-7609-76-7603-10-1610-26-488-89-1322765-67-3
PubChem 1387853618329135301391612293278695415346089
Summenformel C6H3N3O7
Molare Masse 229,11 g·mol−1
Schmelzpunkt 119–120 °C[1] 122 °C[2]
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
 stabilisiert mit 40 % Wasser
Gefahr[1]
Für die wasserfreie Form keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
 Stabilisiert mit > 30 % Wasser
Gefahr [3]
wasserfrei
Gefahr[4]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze siehe oben siehe oben 228​‐​301​‐​311 siehe oben mit > 35 % Wasser stabilisiert 228​‐​302​‐​311+331[3]
wasserfrei 201​‐​331​‐​311​‐​301[4]		 siehe oben
siehe oben siehe oben keine EUH-Sätze siehe oben keine EUH-Sätze siehe oben
siehe oben siehe oben 210​‐​280​‐​301+310​‐​312 siehe oben mit > 35 % Wasser stabilisier 210​‐​261​‐​280​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​403+233[3]
wasserfrei 210​‐​280​‐​301+310​‐​312[5]		 siehe oben

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 2,3,6-Trinitrophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011 (PDF).
  2. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. Eintrag zu Pikrinsäure, angefeuchtet mit mindestens 30 Masse% Wasser in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu Pikrinsäure, trocken oder mit weniger als 30 % Wasser angefeuchtet in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  5. Datenblatt Picric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011 (PDF).
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