Trinexapac

Trinexapac ist ein Wachstumsregulator aus der Familie der Carbonsäuren. Trinexapac hemmt die Biosynthese der Gibberelline. Es wirkt als Internodienverkürzer und wird bei Getreide, Reis und Sonnenblumen als Halmstabilisator eingesetzt.

Strukturformel
Grundstrukturformel
Allgemeines
Name Trinexapac
Andere Namen
  • (RS)-4-Cyclopropyl(hydroxy)methylen-3,5-dioxocyclohexancarbonsäure
  • Moddus
  • Primo
  • Cimectacarb
Summenformel C11H12O5
Kurzbeschreibung

gelb braune Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 806-797-9
ECHA-InfoCard 100.234.106
PubChem 14371531
ChemSpider 10469309
Wikidata Q15632713
Eigenschaften
Molare Masse 224,41 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser, Ethanol, Aceton und Toluol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Trinexapac bezeichnet dabei die freie Carbonsäure, ihr Ethylester kommt in kommerziellen Produkten ebenfalls zum Einsatz und wird als Trinexapac-ethyl bezeichnet (Summenformel C13H16O5, Molmasse 252,26 g·mol−1, Schmelzpunkt 36–39 °C[3][4]).

Synthese

Trinexapac kann durch mehrstufige Reaktion aus 3,5-Dihydroxybenzoesäure dargestellt werden. Diese wird hydriert, anschließend reagiert sie mit Ethanol und Cyclopropylchlorid. Mit Chlorwasserstoff wird im letzten Schritt die Ethangruppe wieder abgespalten.[5]

Zulassung

Trinexapac ist seit 1995 in Deutschland zugelassen. In der Europäischen Union wurde Trinexapac für Anwendungen als Wachstumsregler mit Wirkung zum 1. Mai 2007 in die Liste der erlaubten Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.[6] Pflanzenschutzmittel-Produkte mit diesem Wirkstoff sind in einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich sowie der Schweiz zugelassen.[7]

Einzelnachweise
  1. Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V. N. Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 499 (books.google.de).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Datenblatt Trinexapac-ethyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. November 2013 (PDF).
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Trinexapac-ethyl: CAS-Nummer: 95266-40-3, EG-Nummer: 680-302-2, ECHA-InfoCard: 100.205.281, ChemSpider: 83439, Wikidata: Q27155616.
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 797 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Richtlinie 2006/64/EG der Kommission vom 18. Juli 2006 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clopyralid, Cyprodinil, Fosetyl und Trinexapac.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Trinexapac (aka cimetacarb ethyl) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.
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