Trimethylolpropantriacrylat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trimethylolpropantriacrylat
Andere Namen	1,1,1-Trihydroxymethylpropyltriacrylat; 1,1,1-Trimethylolpropantriacrylat; TMPTA; 1,1,1-Tris(hydroxymethyl)propyltriacrylat; TRIMETHYLOLPROPANE TRIACRYLATE (INCI)[1];
Summenformel	C15H20O6
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	239-701-3
ECHA-InfoCard	100.036.077
PubChem	27423
Wikidata	Q7670760
Eigenschaften
Molare Masse	296,32 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,1 g·cm−3[2]
Siedepunkt	> 200 °C[2]
Dampfdruck	< 0,01 mbar (20 °C)[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,474 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐317‐319‐410
	P: 372‐273‐280‐302+352‐305+351+338‐333+313 [2]
Toxikologische Daten	5710 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 5170 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Trimethylolpropantriacrylat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Trimethylolpropantriacrylat kann durch Veresterung von Trimethylolpropan hergestellt werden. Acrylsäure ist eine bekannte Verunreinigung im technischen Produkt.[5]

Eigenschaften

Trimethylolpropantriacrylat ist eine wenig flüchtige, sehr schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist. Sie kann polymerisieren[2] weswegen das technische Produkt Hydrochinonmonomethylether als Inhibitor versetzt wird.[3]

Verwendung

Trimethylolpropantriacrylat ist ein trifunktionelles Acrylat-Monomer, das als Reaktivverdünner bei der radikalischen Strahlenhärtung und Quervernetzer in UV-härtbaren Lacken und Kunststoffen, z. B. für Druckplatten oder Kunststoffbeschichtungen, und zur Herstellung polyfunktioneller Aziridin-Härter verwendet wird.[2][6]

Sicherheitshinweise / Risikobewertung

Bei Trimethylolpropantriacrylat wurde eine sensibilisierende Wirkung beim Menschen durch mehrere Fälle einer zum Teil beruflich bedingten Kontaktdermatitis nachgewiesen.[6]

Trimethylolpropantriacrylat wurde 2014 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Trimethylolpropantriacrylat waren die Besorgnisse bezüglich Exposition von Arbeitnehmern, hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der vermuteten Gefahren durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde von Frankreich durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[7][8]

Einzelnachweise

Eintrag zu TRIMETHYLOLPROPANE TRIACRYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
Eintrag zu 1,1,1-Trimethylolpropantriacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Trimethylolpropane triacrylate, contains 600 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. August 2014 (PDF).
Eintrag zu 2-ethyl-2-[[(1-oxoallyl)oxy]methyl]-1,3-propanediyl diacrylate Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Trimethylolpropane triacrylate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 16. August 2014 (online auf PubChem).
Trimethylolpropantriacrylat (MAK Value Documentation in German language, 1998) - The MAK Collection for Occupational Health and Safety, doi:10.1002/3527600418.mb1562589d0027.
Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 2-ethyl-2-[[(1-oxoallyl)oxy]methyl]-1,3-propanediyl diacrylate Vorlage:Linktext-Check/Apostroph, abgerufen am 1. Mai 2020.

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[CosIng-1] Eintrag zu TRIMETHYLOLPROPANE TRIACRYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu 1,1,1-Trimethylolpropantriacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] Datenblatt Trimethylolpropane triacrylate, contains 600 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. August 2014 (PDF).

[CLP_100.036.077-4] Eintrag zu 2-ethyl-2-[[(1-oxoallyl)oxy]methyl]-1,3-propanediyl diacrylate Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[HSDB-5] Eintrag zu Trimethylolpropane triacrylate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 16. August 2014 (online auf PubChem).

[mak-6] Trimethylolpropantriacrylat (MAK Value Documentation in German language, 1998) - The MAK Collection for Occupational Health and Safety, doi:10.1002/3527600418.mb1562589d0027.

[7] Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.

[8] Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 2-ethyl-2-[[(1-oxoallyl)oxy]methyl]-1,3-propanediyl diacrylate Vorlage:Linktext-Check/Apostroph, abgerufen am 1. Mai 2020.