Triflusulfuron-methyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triflusulfuron-methyl
Andere Namen	Methyl-2-{[({[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino}carbonyl)amino]sulfonyl}-3-methylbenzoat
Summenformel	C17H19F3N6O6S
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	603-146-9
ECHA-InfoCard	100.111.127
PubChem	92434
ChemSpider	83452
Wikidata	Q18631953
Eigenschaften
Molare Masse	492,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	160–163 °C[1]; in technischer Qualität: 155–158 °C[1];
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,11 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 351‐410
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triflusulfuron-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und ein in den 1990ern von DuPont eingeführtes Herbizid.[1]

Gewinnung und Darstellung

Triflusulfuron-methyl kann ausgehend von 2-Nitro-3-methylbenzoesäuremethylester und Benzylmercaptan gewonnen werden. Deren Produkt reagiert weiter mit Natriumhypochlorit und t-Butyldimethylsilylamin. Anschließend wird o-Phenyl-N[4-dimethyl-2-amino-6(2.22-trifluorethoxy)]-1,3,5-triazinylcarbamat addiert.[4]

Verwendung

Triflusulfuron-methyl wird als systemisches Herbizid gegen breitblättrige Unkräuter und Ungräser im Zuckerrübenanbau eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der Acetolactat-Synthase (ALS-Inhibitor). Die Resistenz der Kulturpflanze basiert auf einer sehr schnellen Metabolisierung (Halbwertszeit < 1h).[1][5]

Zulassung

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit Triflusulfuron-methyl als Wirkstoff zugelassen (Debut, Safari).[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Triflusulfuron-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. November 2014.
Eintrag zu triflusulfuron-methyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Triflusulfuron-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 205 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
V.A. Wittenbach, M.K. Koeppe, F.T. Lichtner, W.T. Zimmerman, R.W. Reiser: Basis of Selectivity of Triflusulfuron Methyl in Sugar Beets (Beta vulgaris). In: Pesticide Biochemistry and Physiology. Band 49, Nr. 1, Mai 1994, S. 72–81, doi:10.1006/pest.1994.1035.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triflusulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.

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[roempp-1] Eintrag zu Triflusulfuron-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. November 2014.

[CLP_100.111.127-2] Eintrag zu triflusulfuron-methyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[3] Eintrag zu Triflusulfuron-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 205 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] V.A. Wittenbach, M.K. Koeppe, F.T. Lichtner, W.T. Zimmerman, R.W. Reiser: Basis of Selectivity of Triflusulfuron Methyl in Sugar Beets (Beta vulgaris). In: Pesticide Biochemistry and Physiology. Band 49, Nr. 1, Mai 1994, S. 72–81, doi:10.1006/pest.1994.1035.

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triflusulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.