Thioterpineol

Das Monoterpen Thioterpineol (p-Menth-1-en-8-thiol) i​st eine Aromakomponente d​es Grapefruitsaftes[4] u​nd der Stoff m​it der niedrigsten bekannten Geruchsschwelle.

Grapefruit (pink)
Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Thioterpineol
Andere Namen
  • p-Menth-1-en-8-thiol
  • Menthenthiol
  • TRIMETHYL-3-CYCLOHEXENE-1-METHANETHIOL (INCI)[1]
Summenformel C10H18S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 275-223-1
ECHA-InfoCard 100.068.364
PubChem 6427135
ChemSpider 4932553
Wikidata Q26220987
Eigenschaften
Molare Masse 170,31 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,948 g·cm−3 (20 °C) [(R)-Form)][2]

Siedepunkt

40 °C (0,13 hPa)[2]

Brechungsindex

1,503 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Bereits etwa 10−4 μg·kg−1 des Racemats sind in wässriger Lösung wahrnehmbar (zu den Unterschieden in der Geruchsintensität siehe weiter unten).[5]
Thioterpineol zählt zu den Schwefel-Analoga der Alkohole, den Thiolen.

Thioterpineol enthält e​in Stereozentrum, i​st also chiral. Somit existieren z​wei einander spiegelbildliche Stereoisomere d​es Thioterpineols: (R)-Thioterpineol u​nd (S)-Thioterpineol. Das Racemat [1:1-Mischung a​us (R)-Thioterpineol u​nd (S)-Thioterpineol] bezeichnet m​an als (RS)-Thioterpineol.

(R)-Thioterpineol (links) u​nd (S)-Thioterpineol (rechts)

Die Enantiomere unterscheiden sich bezüglich ihrer Geruchsschwelle. Für das (S)-Enantiomer beträgt sie 8 · 10−5 μg·kg−1, für die (R)-Form nur 2 · 10−5 μg·kg−1.[2][4] Auch die Geruchsqualitäten unterscheiden sich: das (S)-Enantiomer riecht fruchtiger und weniger schweflig als das (R)-Enantiomer.[6]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu TRIMETHYL-3-CYCLOHEXENE-1-METHANETHIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. April 2020.
  2. Eintrag zu p-Menth-1-en-8-thiol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. März 2016.
  3. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von α,α,4-trimethylcyclohex-3-ene-1-methanethiol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Juli 2019.
  4. Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 112, doi:10.1002/14356007.a11_141.
  5. Beyer-Walter: Lehrbuch der organischen Chemie
  6. John C. Leffingwell: Chirality & Odour Perception – The p-Menthen-8-thiols.
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