Thiotepa

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Thiotepa
Andere Namen	N,N,N-Triethylenthiophosphorsäuretriamid; Tris(1-aziridinyl)phosphinsulfid;
Summenformel	C6H12N3PS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-135-7
ECHA-InfoCard	100.000.124
PubChem	5453
DrugBank	DB04572
Wikidata	Q416507
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01AC01
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Eigenschaften
Molare Masse	189,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	54–57 °C[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 300‐350
	P: 201‐264‐301+310‐308+313 [1]
Toxikologische Daten	23 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thiotepa ist ein alkylierendes Zytostatikum, welches schon 1953 zur Behandlung von Krebserkrankungen (Brustkrebs, Blasenkrebs, Ovarialkarzinom) eingeführt wurde.[2] Es wird bis heute in der Onkologie verwendet.[3]

2010 wurde Thiotepa EU-weit − in Kombination mit anderen Chemotherapeutika − zugelassen zur Vorbereitung von Patienten auf die Transplantation hämatopoetischer Stammzellen (HSZT) zur Behandlung bestimmter Erkrankungen des Blutes (z. B. Leukämie) sowie zur Behandlung solider Tumoren, wenn anschließend eine HSZT erfolgen soll (Handelsname TEPADINA^®, pharmazeutischer Unternehmer ADIENNE Pharma & Biotech).[4]

Thiotepa wurde ursprünglich als Hilfssubstanz bei der Baumwollproduktion entwickelt.

Es ist ein kristallines, weißes Pulver mit einem Schmelzpunkt zwischen 54 und 57 Grad Celsius. In Lösungen ist Thiotepa nur wenige Tage stabil und muss entsprechend bei niedrigen Temperaturen gelagert werden.[1]

Im menschlichen und tierischen Organismus wird Thiotepa zum ebenfalls alkylierenden TEPA (Triethylenphosphorsäuretriamid) umgewandelt.

Die Anwendung von Thiotepa führt zu erheblichen Nebenwirkungen. Zu diesen gehören Anämien und eine krebserregende Wirkung, da Leukämien induziert werden können. Für Thiotepa ist auch eine Knochenmarktoxizität bekannt.

Einzelnachweise

Datenblatt Thio-TEPA bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
Sean M. Gallagher, Steven H. Selman: From the battlefield to the bladder: The development of thioTEPA. In: World Journal of Clinical Urology. Band 3, Nr. 3, 24. November 2014, S. 195–200, doi:10.5410/wjcu.v3.i3.195 (wjgnet.com [abgerufen am 31. Dezember 2018]).
Tepadina® (thiotepa) – New Drug Approval. Abgerufen am 31. Dezember 2018.
Informationen zu Tepadina auf der Website der europäischen Arzneimittelagentur.

Literatur

Sykes, MP. et al. (1953): Clinical Studies of triethylenephosphoramide compounds with nitrogen mustard-like activity. Cancer 6(1); 142–48
Maanen, MJ. et al. (2000): Chemistry, pharmacology and pharmacokinetics of N,N',N" -triethylenethiophosphoramide (ThioTEPA). Cancer Treat Rev. 26(4); 257–68; PMID 10913381
Hagen, B. et al. (1990): Long-term pharmacokinetics of thio-TEPA, TEPA and total alkylating activity following i.v. bolus administration of thio-TEPA in ovarian cancer patients. Cancer Chemother Pharmacol. 25(4); 257–62; PMID 1688514

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[sigma-1] Datenblatt Thio-TEPA bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).

[2] Sean M. Gallagher, Steven H. Selman: From the battlefield to the bladder: The development of thioTEPA. In: World Journal of Clinical Urology. Band 3, Nr. 3, 24. November 2014, S. 195–200, doi:10.5410/wjcu.v3.i3.195 (wjgnet.com [abgerufen am 31. Dezember 2018]).

[3] Tepadina® (thiotepa) – New Drug Approval. Abgerufen am 31. Dezember 2018.

[4] Informationen zu Tepadina auf der Website der europäischen Arzneimittelagentur.