Thiodiglycolsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiodiglycolsäure
Andere Namen	Thiodi(essigsäure); Thiodiglykolsäure; 2,2′-Thiobis(essigsäure); Bis(carboxymethyl)sulfid; TDGS; TDGA;
Summenformel	C4H6O4S
Kurzbeschreibung	beiges Pulver mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-663-9
ECHA-InfoCard	100.004.241
PubChem	31277
Wikidata	Q15632885
Eigenschaften
Molare Masse	150,15 g·mol−1[1]
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	128 – 131 °C[1]
Löslichkeit	gut löslich in Wasser (400 g·l−1 bei 18 °C)[1] und Ethanol[2]; löslich in Benzol[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 302+352‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thiodiglycolsäure ist eine organische Verbindung. Sie besteht aus zwei Essigsäure-Gruppen, die über eine Schwefelbrücke miteinander verbunden sind.

Gewinnung

Thiodiglycolsäure wird aus Schwefelwasserstoff und Natriumchloracetat gewonnen:[2]

\mathrm {H_{2}S+2\ ClCH_{2}CO_{2}Na\rightarrow S(CH_{2}COOH)_{2}+2\ NaCl}

Eigenschaften

Thiodiglycolsäure ist ein brennbarer beiger Feststoff mit unangenehmem Geruch, der leicht löslich in Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert stark sauer.[1]

Verwendung

Thiodigylcolsäure wird als Nachweisreagenz für Kupfer, Blei, Quecksilber und Silber verwendet.[2]

Die Salze der Thiodiglycolsäure heißen Thiodiglycolate und werden vielseitig genutzt. Dibutylthioglycolat ist ein Rohstoff für die Synthese von Polythiophenen (elektrisch leitenden Polymeren). Das Di(2-Ethylhexyl)thiodiglycolat wird als Weichmacher in der Gummiproduktion eingesetzt (Vulkanol 90).[4]

Medizinische Bedeutung

Bei Vergiftungen mit Vinylchlorid oder bei Behandlung mit Ifosfamid kann Thiodiglycolsäure im Urin nachgewiesen und quantifiziert werden.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu Thiodi(essigsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Thiodiglycolic acid in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. März 2013 (online auf PubChem).
Datenblatt 2,2′-Thiodiessigsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 27. März 2013.
brunobock.de: Thiodiglykolsäure, abgerufen am 4. September 2016.
Theresa M. Visarius, Heinz Bähler, Adrian Küpfer, Thomas Cerny, Bernhard H. Lauterburg: Thiodiglycolic acid is excreted by humans receiving ifosfamide and inhibits mitochondrial function in rats. In: Drug Metabolism and Disposition. Band 26, Nr. 3, 1998, S. 193–196, PMID 9492379 (PDF).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Thiodi(essigsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[hsdb-2] Eintrag zu Thiodiglycolic acid in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. März 2013 (online auf PubChem).

[Merck-3] Datenblatt 2,2′-Thiodiessigsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 27. März 2013.

[4] runobock.de: Thiodiglykolsäure, abgerufen am 4. September 2016.

[5] Theresa M. Visarius, Heinz Bähler, Adrian Küpfer, Thomas Cerny, Bernhard H. Lauterburg: Thiodiglycolic acid is excreted by humans receiving ifosfamide and inhibits mitochondrial function in rats. In: Drug Metabolism and Disposition. Band 26, Nr. 3, 1998, S. 193–196, PMID 9492379 (PDF).