Thiodiglycol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiodiglycol
Andere Namen	Bis(2-hydroxyethyl)sulfid; 2,2′-Thiodiethanol; 2,2′-Sulfandiyldiethanol; THIODIGLYCOL (INCI)[1];
Summenformel	C4H10O2S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-874-3
ECHA-InfoCard	100.003.523
PubChem	5447
ChemSpider	13881956
Wikidata	Q418117
Eigenschaften
Molare Masse	122,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,18 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	−16 °C[2]
Siedepunkt	282 °C[2]
Dampfdruck	0,11 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[2]
Brechungsindex	1,5211 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 264‐280‐305+351+338‐337+313 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Thiodiglycol oder Bis(2-hydroxyethyl)sulfid, auch 2,2′-Sulfandiyldiethanol, ist ein Vorstufenprodukt bei der Herstellung von Senfgas (Lost). Durch Erwärmen mit Thionylchlorid in benzolischer Lösung wird das Bis(2-hydroxyethyl)sulfid zu Lost chloriert.

Unter dem synonymen Namen 2,2′-Thiodiethanol wird Thiodiglycol als Einbettungsmedium in der Lichtmikroskopie benutzt. Da es mit Wasser mischbar ist, kann der Brechungsindex stufenlos zwischen dem von Wasser (1,33) und dem von Immersionsöl (1,52) eingestellt werden.[5]

Thiodiglycol wird auch als Lösungsmittel für Farbstoffe verwendet, wo es die Farbintensität und Dispergierfähigkeit erhöht.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu THIODIGLYCOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
Eintrag zu 2,2'-Thiodiethanol Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-52.
Eintrag zu Thiodiglycol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thorsten Staudt, Marion C. Lang, Rebecca Medda, Johann Engelhardt, Stefan Hell: 2,2-Thiodiethanol: A new water soluble mounting medium for high resolution optical microscopy. In: Microsc Res Tech., 2007 Jan, 70(1), S. 1–9, PMID 17131355, DOI:10.1002/jemt.20396.
Eintrag zu 2,2′-Sulfandiyldiethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Dezember 2014.

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[CosIng-1] Eintrag zu THIODIGLYCOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu 2,2'-Thiodiethanol Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_52-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-52.

[CLP_100.003.523-4] Eintrag zu Thiodiglycol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Thorsten Staudt, Marion C. Lang, Rebecca Medda, Johann Engelhardt, Stefan Hell: 2,2-Thiodiethanol: A new water soluble mounting medium for high resolution optical microscopy. In: Microsc Res Tech., 2007 Jan, 70(1), S. 1–9, PMID 17131355, DOI:10.1002/jemt.20396.

[6] Eintrag zu 2,2′-Sulfandiyldiethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Dezember 2014.