Thianthren

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thianthren
Andere Namen	9,10-Dithiaanthracen; Di-o-phenylendisulfid;
Summenformel	C12H8S2
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-197-0
ECHA-InfoCard	100.001.998
PubChem	7109
Wikidata	Q424898
Eigenschaften
Molare Masse	216,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	151–155 °C[1]
Siedepunkt	364–366 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thianthren ist eine Schwefel enthaltende heterocyclische Verbindung. Es ist das Schwefel-Analogon von Dibenzodioxin. Im Gegensatz zu diesem ist Thianthren nicht planar, sondern weist zwischen den Ebenen der beiden Benzolring-Teilstrukturen einen Winkel von 128° auf.[2][3][4]

Thianthren ist im Gegensatz zum Sauerstoff-Analogon Dibenzodioxin nicht planar

Darstellung

Thianthren kann durch eine Reaktion von Dischwefeldichlorid mit Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid dargestellt werden.[5]

Geschichte

Die Synthese von Thianthren gelang erstmals John Stenhouse.[6] Thianthren reagiert mit Schwefelsäure zu einem roten Produkt. R. Wizinger publizierte die Struktur des für die Farbe verantwortlichen Kations im Jahr 1929.[7] Vier Studien zur Struktur des Thianthren-Radikalkations wurden unabhängig voneinander publiziert.[8]

Einzelnachweise

Datenblatt Thianthren bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Januar 2011 (PDF).
S. Hosoya: Molecular shapes of thianthrene and related heterocyclic compounds. In: Acta Crystallographica. 16, 1963, S. 310–312. doi:10.1107/S0365110X63000797.
K. L. Gallaher, S. H. Bauer: Structure and inversion potential of thianthren. In: Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 2. 71, 1975, S. 1173–1182. doi:10.1039/F29757101173.
M. J. Aroney, R. J. W. Le Fèvre, J. D. Saxby: 92. Molecular polarisability. The apparent conformations of thianthren and of three of its oxides as solutes in benzene. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1965, S. 571–575. doi:10.1039/JR9650000571.
Patent Process for the manufacture of thianthrene, Nummer 3997560, 14. Dezember 1976.
J. Stenhouse: Ueber die Producte der trockenen Destillation der sulfobenzolsauren Salze. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. 149, 1869, S. 247–255. doi:10.1002/jlac.18691490216.
W. Dilthey: Versammlungsberichte Bonner Chemische Gesellschaft, in: Angewandte Chemie, Vol. 42, Nr. 24, S. 668–670, 15. Juni 1929; doi:10.1002/ange.19290422405.
Gareth R. Eaton: Foundations of Modern EPR. World Scientific, 1998, ISBN 978-9-810-23295-5, S. 202 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[ALDRICH-1] Datenblatt Thianthren bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Januar 2011 (PDF).

[2] S. Hosoya: Molecular shapes of thianthrene and related heterocyclic compounds. In: Acta Crystallographica. 16, 1963, S. 310–312. doi:10.1107/S0365110X63000797.

[3] K. L. Gallaher, S. H. Bauer: Structure and inversion potential of thianthren. In: Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 2. 71, 1975, S. 1173–1182. doi:10.1039/F29757101173.

[4] M. J. Aroney, R. J. W. Le Fèvre, J. D. Saxby: 92. Molecular polarisability. The apparent conformations of thianthren and of three of its oxides as solutes in benzene. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1965, S. 571–575. doi:10.1039/JR9650000571.

[5] Patent Process for the manufacture of thianthrene, Nummer 3997560, 14. Dezember 1976.

[6] J. Stenhouse: Ueber die Producte der trockenen Destillation der sulfobenzolsauren Salze. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. 149, 1869, S. 247–255. doi:10.1002/jlac.18691490216.

[7] W. Dilthey: Versammlungsberichte Bonner Chemische Gesellschaft, in: Angewandte Chemie, Vol. 42, Nr. 24, S. 668–670, 15. Juni 1929; doi:10.1002/ange.19290422405.

[8] Gareth R. Eaton: Foundations of Modern EPR. World Scientific, 1998, ISBN 978-9-810-23295-5, S. 202 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).