Tetramethylethylendiamin

N,N,N′,N′-Tetramethylethylendiamin (TMEDA) i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er aliphatischen Amine.

Strukturformel
Allgemeines
Name Tetramethylethylendiamin
Andere Namen
  • N,N,N′,N′-Tetramethylethan-1,2-diamin
  • TMEDA
  • TEMED
Summenformel C6H16N2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-18-9
EG-Nummer 203-744-6
ECHA-InfoCard 100.003.405
PubChem 8037
Wikidata Q99977133
Eigenschaften
Molare Masse 116,2 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,77 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−55 °C[1]

Siedepunkt

120 °C[1]

Löslichkeit

löslich i​n Wasser[1]

Brechungsindex

1,4179 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225332302314
P: 210280301+330+331303+361+353304+340+312305+351+338 [1]
Toxikologische Daten

268 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Eigenschaften

N,N,N′,N′-Tetramethylethylendiamin i​st eine leichtentzündliche, klare, farblose Flüssigkeit m​it aminartigem Geruch, welche leicht löslich i​n Wasser ist. Sie zersetzt s​ich bei Erhitzung, w​obei Stickoxide, Kohlenmonoxid u​nd Kohlendioxid entstehen.[1]

Verwendung

Tetramethylethylendiamin i​st ein Polymerisationskatalysator. Es w​ird daher beispielsweise zusammen m​it Ammoniumpersulfat z​ur Polymerisation v​on Acrylamid b​ei der Anfertigung v​on Polyacrylamidgelen eingesetzt.

TMEDA w​ird außerdem a​ls Deaggregations-Additiv i​n Lithiierungsreaktionen verwendet. So ermöglicht d​ie Zugabe v​on TMEDA h​ohe Umsätze b​ei der Ortholithiierung v​on Benzylalkohol m​it n-BuLi i​n n-Hexan.[4]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on N,N,N′,N′-Tetramethylethylendiamin können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 19 °C, Zündtemperatur 145 °C) bilden.[1]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-480.
  3. Eintrag zu N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Norbert Meyer, Dieter Seebach: Direkte ortho-Metallierung von Benzylalkoholen: Eine neuartige Herstellung von ortho-substituierten Benzylalkoholen. In: Chemische Berichte. 113, 1980, S. 1304–1319, doi:10.1002/cber.19801130410.
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