Tetramethylazodicarboxamid

Tetramethylazodicarboxamid i​st eine chemische Verbindung, d​ie in d​er Biochemie z​ur Oxidation v​on Thiolen z​u Disulfidbrücken i​n Proteinen verwendet wird.[4] Außerdem w​urde sie anstelle v​on Azodicarbonsäurediethylester (DEAD) i​n der Mitsunobu-Reaktion verwendet.[1]

Strukturformel
Allgemeines
Name Tetramethylazodicarboxamid
Andere Namen
  • TMAD
  • Diamid
  • N,N,N′,N′-Tetramethylazoformamid
  • 3-(N,N-Dimethylcarbamoylimid)-1,1-dimethylharnstoff
  • 1,1′-Azobis(N,N-dimethylformamid)
Summenformel C6H12N4O2
Kurzbeschreibung

gelbes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10465-78-8
EG-Nummer 233-951-7
ECHA-InfoCard 100.030.852
PubChem 4278
Wikidata Q4381023
Eigenschaften
Molare Masse 172,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

112 °C[2]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser[1]
  • löslich in Methanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 264​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Einzelnachweise
  1. Tetsuto Tsunoda, Hiroto Kaku: N,N,N′N′-Tetramethylazodicarboxamide. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2003, doi:10.1002/047084289X.rn00274.
  2. Eintrag zu 1,1′-Azobis(N,N-dimethylformamide) bei TCI Europe, abgerufen am 15. April 2013.
  3. Datenblatt 1,1′-Azobis(N,N-dimethylformamide) bei fluorochem, abgerufen am 11. Mai 2018.
  4. Current Medicinal Chemistry. August 1996, S. 296 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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