Tetrachlorphenole

Die Tetrachlorphenole bilden e​ine Stoffgruppe d​er Organochlorverbindungen, bestehend a​us einem Benzolring m​it vier Chloratomen (–Cl) u​nd einer Hydroxygruppe (–OH) a​ls Substituenten. Durch d​eren unterschiedliche Anordnung ergeben s​ich drei Konstitutionsisomere m​it der Summenformel C6H2Cl4O.

Tetrachlorphenole
Name 2,3,4,5-Tetrachlorphenol2,3,4,6-Tetrachlorphenol2,3,5,6-Tetrachlorphenol
Andere Namen 2,3,4,5-TeCP
 		2,3,4,6-TeCP
Dowicide 6		2,3,5,6-TeCP
 
Strukturformel
CAS-Nummer 4901-51-358-90-2935-95-5
25167-83-3 (Isomerengemisch)
PubChem 21013602813636
Summenformel C6H2Cl4O
Molare Masse 231,89 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farblose bis graue Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch[1][2][3]
Schmelzpunkt 69–70 °C[1] 68 °C[2] 113–114 °C[3]
Siedepunkt 164 °C (31 mbar)[1] 150 °C (21 mbar)[2] 288 °C (Zersetzung)[3]
Dichte 1,6 g·cm−3 (80 °C)[1] 1,6 g·cm−3 (60 °C)[2]
Löslichkeit < 1 g·l−1 (20 °C)[1]
schwer löslich in Wasser
GHS-
Kennzeichnung

Gefahr[1]
Gefahr[2]
Gefahr[3]
H- und P-Sätze 301​‐​315​‐​318​‐​335​‐​400 301​‐​319​‐​315​‐​410 301​‐​315​‐​318​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​273​‐​280​‐​301+310
305+351+338		 273​‐​301+310
305+351+338​‐​501[4]		 261​‐​280​‐​301+310
305+351+338

Gewinnung und Darstellung

2,3,4,6-Tetrachlorphenol g​ilt als Verunreinigung i​n technischem Pentachlorphenol u​nd entsteht b​ei dessen Herstellung a​ls Nebenprodukt.

Eigenschaften

Die Siedepunkte d​er drei Isomere liegen relativ n​ah beieinander, während s​ich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das 2,3,5,6-Tetrachlorphenol, welches d​ie höchste Symmetrie aufweist, besitzt d​en höchsten Schmelzpunkt. Die Tetrachlorphenole s​ind schwer löslich i​n Wasser u​nd reagieren i​n Lösung schwach sauer.

Verwendung

2,3,4,6-Tetrachlorphenol gehört z​ur Klasse d​er substituierten Phenolverbindungen, d​ie in industriellen Anwendungen w​ie der Synthese v​on Pestiziden, Farbstoffen, Medikamenten, Kunststoffen usw. w​eit verbreitet sind.[4] Die Verbindung w​ird auch a​ls Desinfektionsmittel u​nd Schutzmittel (Fungizid[5]) für Holz, Latex u​nd Leder eingesetzt.[6] Natrium-2,3,5,6-tetrachlorphenolat (das Natriumsalz v​on 2,3,5,6-Tetrachlorphenol, CAS-Nummer: 85712-07-8) w​ird als Fungizid eingesetzt.[7]

Sicherheitshinweise

Bei d​er Zersetzung v​on Tetrachlorphenolen entsteht Chlorwasserstoff u​nd andere hochgiftige Chlorprodukte w​ie PCDD/PCDF. Die Verbindungen s​ind sehr giftig für Wasserorganismen.

Literatur
  • Jennifer M. Gee, J. L. Peel: Metabolism of 2,3,4,6-Tetrachlorophenol by Micro-organisms from Broiler House Litter. In: Microbiology. Band 85, Nr. 2, 1974, S. 237–243, doi:10.1099/00221287-85-2-237 (freier Volltext).

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2,3,4,5-Tetrachlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 2,3,4,6-Tetrachlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu 2,3,5,6-Tetrachlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt 2,3,4,6-Tetrachlorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juli 2011 (PDF).
  5. Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-119-19372-2 (books.google.com).
  6. Sub Ramamoorthy, E. G. Baddaloo, Sita Ramamoorthy: Handbook of Chemical Toxicity Profiles of Biological Species. CRC Press, 1995, ISBN 978-1-56670-014-6, S. 149 (books.google.com).
  7. 2,3,4,6-Tetrachlorophenol (SpecLab)
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