Tetrachlor-p-benzochinon

Tetrachlor-p-benzochinon i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er chlorierten Benzochinone.

Strukturformel
Allgemeines
Name Tetrachlor-p-benzochinon
Andere Namen
  • 2,3,5,6-Tetrachlor-2,5-cyclohexadien-1,4-dion
  • Chloranil
Summenformel C6Cl4O2
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff m​it charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 118-75-2
EG-Nummer 204-274-4
ECHA-InfoCard 100.003.887
PubChem 8371
ChemSpider 8068
Wikidata Q629632
Eigenschaften
Molare Masse 245,88 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

290–293 °C (Sublimation)[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich i​n Wasser (0,25 g·l−1 b​ei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​318​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​333+313 [1]
Toxikologische Daten

4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Tetrachlor-p-benzochinon k​ann durch Reaktion v​on p-Benzochinon m​it Chlorwasserstoff gewonnen werden, w​obei als Zwischenprodukte Chlorhydrochinon u​nd Chlorchinon entstehen.[3]

Es k​ann auch a​us Trichlorphenol dargestellt werden, w​obei dabei häufig e​ine Verunreinigung m​it PCDD gegeben ist.[4]

Eigenschaften

Tetrachlor-p-benzochinon i​st ein brennbarer gelber Feststoff m​it charakteristischem Geruch, d​er sehr schwer löslich i​n Wasser ist. Bei Temperaturen über 450 °C zersetzt s​ich die Verbindung, w​obei Chlorwasserstoff, Kohlenmonoxid u​nd Kohlendioxid entstehen.[1] Er bildet Komplexe m​it vielen nicht-aromatischen Elektronen-Donatoren, z. B. Carbonylverbindungen, Estern, Amiden, Lactonen, Lactamen u​nd Alkyliodiden.[5] Es w​irkt als Fungizid u​nd ist e​in kräftiges Oxidationsmittel.[3]

Verwendung

Tetrachlor-p-benzochinon w​ird als Oxidationsmittel z​ur Dehydrierung verwendet.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Tetrachlor-p-benzochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Tetrachloro-p-benzoquinone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Karl-Heinz Lautenschläger: Taschenbuch der Chemie – Karl-Heinz Lautenschläger. Harri Deutsch Verlag, 2007, ISBN 978-3-8171-1760-4, S. 295 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. An Li, Shinsuke Tanabe, Guibin Jiang, John P. Giesy, Paul S.K. Lam: Persistent Organic Pollutants in Asia: Sources, Distributions, Transport and ... Elsevier, 2011, ISBN 0-08-055113-0, S. 218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Datenblatt p-Chloranil, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 22. Juli 2013 (PDF) (JavaScript erforderlich).
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