Tetracain

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tetracain
Andere Namen	(2-(Dimethylamino)ethyl)-4-(butylamino)benzoat (IUPAC); Tetracainum (Latein);
Summenformel	C15H24N2O2
Kurzbeschreibung	weiße bis leicht gelbliche wachsartige Substanz (Tetracain)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-316-6
ECHA-InfoCard	100.002.106
PubChem	5411
ChemSpider	5218
DrugBank	DB09085
Wikidata	Q419608
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N01BA03; C05AD02; D04AB06; S01HA03;
Wirkstoffklasse	Lokalanästhetikum
Wirkmechanismus	Blockade spannungsabhängiger Natriumkanäle
Eigenschaften
Molare Masse	264,37 g·mol−1
Schmelzpunkt	41–46 °C (Tetracain)[1]; 147–150 °C (Hydrochlorid)[1];
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 301‐317‐351
	P: 201‐280‐301+310+330‐302+352 [2]
Toxikologische Daten	6 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Tetracain)[1]; 300 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Tetracain)[1]; 6 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v., Tetracain)[1]; 35 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c., Hydrochlorid)[1]; 70 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p., Hydrochlorid)[1]; 6,6 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Hydrochlorid)[1]; 4,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v., Hydrochlorid)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetracain wird als Oberflächenanästhetikum von Schleimhäuten – zum Beispiel bei kleinen Eingriffen in Mund oder Nase – verwendet. Die Wirkung hält mehrere Stunden an. Es ist etwa zehnmal stärker wirksam als Procain, dafür aber auch zehnmal toxischer, weshalb bei der Anwendung die maximale Einzeldosis von 20 mg nicht überschritten werden darf. Bestehen Schleimhautverletzungen, erfolgt die Resorption sehr rasch, sodass die Gefahr von Überdosierungen mit Vergiftung besteht. Häufiger verwendet wird daher Lidocain, das denselben Wirkmechanismus wie Tetracain aufweist.

Nach dem Aufbringen auf die Nasenschleimhaut erreicht Tetracain die darunter verlaufenden Rami alveolares (Nervus alveolaris superior anterior und Nervus alveolaris superior medius), die die Zähne des Oberkiefers sensibel versorgen. In einer fixen Kombination mit dem gefäßverengenden Oxymetazolin kann es als Nasenspray bei leichteren Eingriffen in der Zahnmedizin zur Lokalanästhesie im Oberkiefer verwendet werden.[3]

Tetracain wurde von Mitarbeitern der zum I.G. Farben-Konzern gehörenden Hoechster Farbwerken entwickelt und wurde erstmals 1931 unter dem Namen Pantocain als Mittel zur Oberflächenanästhesie vertrieben.

Handelsnamen

Monopräparate

Ophtocain (D), Gingicain (D), Tetracaine SDU Faure 1 % (CH)

Kombinationspräparate

mit Lidocain: Pliaglis (D, A, CH), Rapydan (A, D)
mit Oxymetazolin: Kovanaze (USA)

Einzelnachweise

Eintrag zu Tetracain. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. August 2011.
Datenblatt Tetracaine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2021 (PDF).
FDA Approved Drug Products - Kovanaze

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[roempp-1] Eintrag zu Tetracain. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. August 2011.

[Sigma-2] Datenblatt Tetracaine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2021 (PDF).

[3] FDA Approved Drug Products - Kovanaze