Tecnazen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tecnazen
Andere Namen	1,2,4,5-Tetrachlor-3-nitrobenzol; TCNB;
Summenformel	C6HCl4NO2
Kurzbeschreibung	geruchloser, farbloser bis beiger Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-178-2
ECHA-InfoCard	100.003.799
PubChem	8330
ChemSpider	21106573
Wikidata	Q1642234
Eigenschaften
Molare Masse	260,89 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,744 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	99 °C[1]
Siedepunkt	304 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,44 mg·l−1)[1]; löslich in Kohlenstoffdisulfid, Benzol, Chloroform und Ketonen[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐410
	P: 273‐280‐301+312+330‐302+352 [1]
Toxikologische Daten	7.500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tecnazen ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten und nitrierten Benzolderivate.

Gewinnung und Darstellung

Tecnazen kann durch Nitrierung von 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol gewonnen werden.[5]

Synthese von Tecnazen

Eigenschaften

Tecnazen ist ein geruchloser, farbloser bis beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1][2] Er ist sehr stabil und zersetzt sich nur langsam unter UV-Licht.[3]

Verwendung

Tecnazen wurde als Fungizid und Pflanzenwachstumsregulator verwendet.[2] Von den drei isomeren Tetrachlornitrobenzolen hat Tecnazen (1,2,4,5-Tetrachlor-3-nitrobenzol) die stärkste Fungizide-Wirkung.[6]

Zulassung

Tecnazen war zwischen 1971 und 1978 als Pflanzenschutzmittel in der BRD zugelassen.[7]

Die EU-Kommission entschied im Jahr 2000, Tecnazen in der Europäischen Union nicht als Wirkstoff zuzulassen.[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Tecnazen-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,05 mg·kg⁻¹ fest.[10]

Weblinks

EU: Review report for the active substance tecnazene (PDF; 13 kB), 12. April 2000

Einzelnachweise

Eintrag zu Tecnazen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2007, ISBN 0-8155-1903-6, S. 829 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Health and Safety Guide (HSG) für Tecnazene, abgerufen am 1. Dezember 2014.
Eintrag zu Tecnazene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Tecnazene in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 13. August 2012 (online auf PubChem).
György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1988, ISBN 0-444-98903-X, S. 806 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 26 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Entscheidung der Kommission vom 20. November 2000 über die Nichtaufnahme von Tecnazen in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (PDF).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tecnazene in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.
Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Tecnazen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[Stanley_A._Greene-2] Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2007, ISBN 0-8155-1903-6, S. 829 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[WHO-3] Health and Safety Guide (HSG) für Tecnazene, abgerufen am 1. Dezember 2014.

[CLP_100.003.799-4] Eintrag zu Tecnazene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[HSDB-5] Eintrag zu Tecnazene in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 13. August 2012 (online auf PubChem).

[György_Matolcsy,_Miklós_Nádasy,_Viktor_Andriska-6] György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1988, ISBN 0-444-98903-X, S. 806 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Peter_Brandt-7] Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 26 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Entscheidung der Kommission vom 20. November 2000 über die Nichtaufnahme von Tecnazen in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (PDF).

[PSM-9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tecnazene in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.

[10] Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433.