Sulfoxaflor

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie (Stereoisomerengemisch)
Allgemeines
Name	Sulfoxaflor
Andere Namen	(Methyl-oxo-{1-[6-(trifluormethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-λ6-sulfanyliden)cyanamid (IUPAC)
Summenformel	C10H10F3N3OS
Kurzbeschreibung	weißes Pulver mit scharfem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	807-366-8
ECHA-InfoCard	100.234.961
PubChem	16723172
Wikidata	Q14566721
Eigenschaften
Molare Masse	277,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,5378 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	112,9 °C[2]
Siedepunkt	zersetzt sich bei 167,7 °C[2]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser: 0,568 g·l−1 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐410
	P: 273‐391‐501 [1]
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]; > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[4];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sulfoxaflor ist ein Insektizid aus der Gruppe der Sulfoximine.

Sulfoxaflor ist wie die Neonicotinoide ein nAChR-Agonist, der die nikotinischen Acetylcholinrezeptoren blockiert. Gegenüber den Neonicotinoiden ist Sulfoxaflor kaum kreuzresistent.[5]

Stereochemie

Sulfoxaflor ist ein Gemisch von vier Stereoisomeren,[6] dabei ist ein Stereozentrum am benzylischen Kohlenstoffatom und eines am Schwefelatom „lokalisiert“.

Regulierung

Europäische Union

Von der EU ist Sulfoxaflor seit dem 18. August 2015 als Wirkstoff genehmigt. In einigen EU-Mitgliedsstaaten sind Pflanzenschutzmittel mit Sulfoxaflor zugelassen, so auch seit Juli 2018 in Österreich gegen Blattläuse im Getreidebau und in Deutschland seit Dezember 2018 gegen Blattläuse und Weiße Fliege im Gemüse und Zierpflanzenbau.[7] Kritisiert wurde, dass die Zulassung der Präparate beantragt wurde, obwohl bereits Erkenntnisse über eine schädigende Wirkung auf Dunkle Erdhummeln vorlagen.[8] In der Schweiz sind keine sulfoxaflorhaltigen Pflanzenschutzmittel zugelassen.[7]

Vereinigte Staaten

In den USA ist Sulfoxaflor seit dem 2013 zugelassen. Nach einem Gerichtsentscheid 2015 plant die EPA (Environmental Protection Agency) eine Anpassung der Zulassung mit eingeschränkterem Anwendungsspektrum und zusätzlichen Schutzmaßnahmen für Bienen.[9]

Ökotoxizität

2014 warnte die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) in ihrer Risikobewertung davor, dass beim Freilandgebrauch ein hohes Risiko für Honigbienen nicht ausgeschlossen sei.[10]

Literatur

Harry Siviter, Mark J. F. Brown, Ellouise Leadbeater: Sulfoxaflor exposure reduces bumblebee reproductive success. In: Nature. 2018, doi:10.1038/s41586-018-0430-6.

Einzelnachweise

Eintrag zu Sulfoxaflor in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
CLH report. Proposal for Harmonised Classification and Labelling. SULFOXAFLOR, 2012.
Eintrag zu Sulfoxaflor (ISO); [Methyl(oxo){1-[6-(trifluormethyl)-3-pyridyl]ethyl}-λ6-sulfanyliden]cyanamid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 9. Januar 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, Weinheim 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1231 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel (Hrsg.): Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1235 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Thomas C. Sparks, Gerrit J. DeBoer, Nick X. Wang, James M. Hasler, Michael R. Loso, Gerald B. Watson: Differential metabolism of sulfoximine and neonicotinoid insecticides by Drosophila melanogaster monooxygenase CYP6G1. In: Pesticide Biochemistry and Physiology. 103, 2012, S. 159–165.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Sulfoxaflor in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. Dezember 2019.
Zeit Online: Ersatz-Schädlingsgift schadet Hummeln, 15. August 2018, abgerufen am 6. November 2019.
Proposed Decision to Register the Insecticide Sulfoxaflor with Reduced Uses. 22. August 2016.
Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance sulfoxaflor. In: EFSA Journal. 12, 2014, doi:10.2903/j.efsa.2014.3692.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Sulfoxaflor in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)

[echa-2] CLH report. Proposal for Harmonised Classification and Labelling. SULFOXAFLOR, 2012.

[CLP_100.234.961-3] Eintrag zu Sulfoxaflor (ISO); [Methyl(oxo){1-[6-(trifluormethyl)-3-pyridyl]ethyl}-λ6-sulfanyliden]cyanamid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 9. Januar 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[mcp1-4] Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, Weinheim 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1231 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[mcp2-5] Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel (Hrsg.): Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1235 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Ariens-6] Thomas C. Sparks, Gerrit J. DeBoer, Nick X. Wang, James M. Hasler, Michael R. Loso, Gerald B. Watson: Differential metabolism of sulfoximine and neonicotinoid insecticides by Drosophila melanogaster monooxygenase CYP6G1. In: Pesticide Biochemistry and Physiology. 103, 2012, S. 159–165.

[PSM-Verz-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Sulfoxaflor in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. Dezember 2019.

[8] Zeit Online: Ersatz-Schädlingsgift schadet Hummeln, 15. August 2018, abgerufen am 6. November 2019.

[9] Proposed Decision to Register the Insecticide Sulfoxaflor with Reduced Uses. 22. August 2016.

[DOI10.2903/j.efsa.2014.3692-10] Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance sulfoxaflor. In: EFSA Journal. 12, 2014, doi:10.2903/j.efsa.2014.3692.