Sulfosulfuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sulfosulfuron
Andere Namen	1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo-(1,2-a)pyridin-3-yl)sulfonylharnstoff
Summenformel	C16H18N6O7S2
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	604-251-2
ECHA-InfoCard	100.117.330
PubChem	86426
ChemSpider	77941
Wikidata	Q2364499
Eigenschaften
Molare Masse	470,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,5185 g·cm−[1]
Schmelzpunkt	201,1–201,7 °C[1]
Dampfdruck	0,0000305 mPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (1,6 g/l bei pH 7 und 20 °C) und 1,2-Dichlormethan (4,35 g/l)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐501 [4]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sulfosulfuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe (genauer der Pyrimidinylsulfonylharnstoffe).

Eigenschaften

Sulfosulfuron ist ein weißes Pulver, das in Wasser schlecht löslich ist.[1]

Verwendung

Sulfosulfuron wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[3] Es wird als Nachauflaufherbizid zur Bekämpfung von Trespen-Arten und der Quecke sowie bestimmten breitblättrigen Unkräutern in Winterweizen und Triticale benutzt.[1][5][6] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetolactat-Synthase (ALS), einem Enzym, das an der Synthese der Aminosäuren Isoleucin, Valin und Leucin in anfälligen Pflanzen beteiligt ist.[7]

Zulassung

Der Antrag auf Zulassung in der EU wurde am 24. April 1997 von Monsanto eingereicht.[1] Mit Wirkung zum 1. Juli 2002 wurde Sulfosulfuron für Anwendungen als Herbizid zugelassen.[8] Die Genehmigung als Wirkstoff wurde 2011 bis Ende 2015 verlängert.[9] In der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Monitor) mit diesem Wirkstoff zugelassen, in Deutschland und Österreich keine.[10]

Einzelnachweise

EU: Review report for the active substance sulfosulfuron (PDF; 323 kB), 2. Juli 2002.
Eintrag zu 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Sulfosulfuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juli 2012. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Sulfosulfuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
herausgegeben von Terence Robert Roberts,David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Herbicides and plant growth regulators. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 555 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Monsanto: MONITOR - das Herbizid gegen Windhalm, Trespe und Quecke
Thomas A. Monaco, J. Earl Creech: Sulfosulfuron effects on growth and photosynthesis of 15 range grasses In: J. Range Manage. 57(5):490-496. 2004.
Richtlinie 2002/48/EG der Kommission vom 30. Mai 2002 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und zur Aufnahme der Wirkstoffe Iprovalicarb, Prosulfuron und Sulfosulfuron (PDF)
Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe (PDF)
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Sulfosulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.

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[EU-1] EU: Review report for the active substance sulfosulfuron (PDF; 323 kB), 2. Juli 2002.

[CLP_100.117.330-2] Eintrag zu 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-3] Eintrag zu Sulfosulfuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juli 2012. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-4] Datenblatt Sulfosulfuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[herausgegeben_von_Terence_Robert_Roberts,David_Herd_Hutson-5] rausgegeben von Terence Robert Roberts,David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Herbicides and plant growth regulators. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 555 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Monsanto-6] Monsanto: MONITOR - das Herbizid gegen Windhalm, Trespe und Quecke

[7] Thomas A. Monaco, J. Earl Creech: Sulfosulfuron effects on growth and photosynthesis of 15 range grasses In: J. Range Manage. 57(5):490-496. 2004.

[8] Richtlinie 2002/48/EG der Kommission vom 30. Mai 2002 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und zur Aufnahme der Wirkstoffe Iprovalicarb, Prosulfuron und Sulfosulfuron (PDF)

[9] Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe (PDF)

[PSM-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Sulfosulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.