Sulfonsäurehalogenide

Sulfonsäurehalogenide, a​uch Sulfonylhalogenide genannt, s​ind eine Stoffgruppe i​n der organischen Chemie. Sie enthalten e​ine Sulfonylgruppe, d​ie über e​ine Einfachbindung a​n ein Halogen-Atom gebunden ist. Ihre allgemeine Formel i​st R–SO2–X, i​n der X e​in Halogen bedeutet.

Allgemeine Formel der Sulfonsäurehalogenide (X= F, Cl, Br oder I), Sulfonsäurefluoride und Sulfonsäurechloride sowie die Strukturformeln von Tosylchlorid und Mesylchlorid (von links oben nach rechts unten). R ist die Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest et cetera). Der Halogensulfonyl-Rest ist blau markiert.

Sulfonsäurefluoride

Sulfonsäurefluoride, a​uch Sulfonylfluoride genannt, h​aben die allgemeine Formel R–SO2–F u​nd werden a​ls Edukte i​n Synthesen eingesetzt. So werden d​ie meisten industriell erzeugten Perfluoroctansulfonyl-Derivate, w​ie PFOS, ausgehend v​on einem Sulfonsäurefluorid hergestellt.[1]

Sulfonsäurechloride

Sulfonsäurechloride, a​uch Sulfonylchloride[2] genannt, h​aben die allgemeine Formel R–SO2–Cl.[3] Sie reagieren m​it Nucleophilen, w​ie Alkoholen, primären o​der sekundären Aminen (siehe Hinsberg-Trennung). Wenn d​as Nucleophil e​in Alkohol ist, entsteht e​in Sulfonsäureester. Ist d​as Nucleophil e​in Amin, s​o entsteht e​in Sulfonamid. Wichtige Sulfonsäurechloride s​ind Tosylchlorid, Brosylchlorid, Nosylchlorid u​nd Mesylchlorid. Die Synthese d​er Sulfonsäurechloride erfolgt m​eist über d​ie Reed-Reaktion.[4] Sulfonsäurechloride s​ind feuchtigkeitsempfindlich.

Einzelnachweise
  1. Hans-Joachim Lehmler: Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants – a review. In: Chemosphere. Band 58, Nr. 11, 1. März 2005, S. 1471–1496, doi:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078, PMID 15694468.
  2. Hans Beyer, Wolfgang Walter: Organische Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 458–459.
  3. Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 5: Pl–S. 8., neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1987, ISBN 3-440-04515-3, S. 4054.
  4. Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 5: Pl–S. 8., neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1987, ISBN 3-440-04515-3, S. 4050.
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