Sulfobenzoesäuren

Die Sulfobenzoesäuren (oder auch Sulfobenzoate) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch von der Benzolsulfonsäure ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxy- (–COOH) und Sulfonsäuregruppe (–SO₃H) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₆O₅S.

Sulfobenzoesäuren

Name

2-Sulfobenzoesäure

3-Sulfobenzoesäure

4-Sulfobenzoesäure

Andere Namen

o-Sulfobenzoesäure,
2-Sulfobenzoat,
Orthosulfobenzoesäure

m-Sulfobenzoesäure,
3-Sulfobenzoat

p-Sulfobenzoesäure,
4-Sulfobenzoat,
Parasulfobenzoesäure

Strukturformel

C₇H₆O₅S

202,185 g·mol⁻¹

fest

Kurzbeschreibung

farbloses Pulver

Schmelzpunkt

134 °C[1]

141 °C[2]

259–260 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser

GHS-
Kennzeichnung

keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze

siehe oben

Geschichte

Eine erste Beschreibung der 4-Sulfobenzoesäure erfolgte schon 1834 durch den deutschen Chemiker Eilhard Mitscherlich.[3][4]

Eigenschaften

Aufgrund der räumlichen Anordnung der 2-Sulfobenzoesäure kann es bei ihr zum Ringschluss zwischen den beiden funktionellen Gruppen kommen. Die entstehende Verbindung (ihr fehlt ein H₂O) wird als 2-Sulfobenzoesäureanhydrid mit der Summenformel C₇H₄O₄S bezeichnet.

Derivate

Sulfobenzoesäuren bilden den Ausgangspunkt für verschiedene Salze, Ester, Amide sowie chlorierte und andere Derivate. Dazu zählt auch das Saccharin C₇H₅NO₃S, das als 2-Sulfobenzoesäure-imid aufgefasst werden kann, sowie dessen Derivate. Ein weiteres Derivat ist z. B. die 5-Sulfosalicylsäure (2-Hydroxy-5-sulfobenzoesäure) C₇H₆O₆S.

Weitere Derivate sind:

2-Sulfobenzoesäure-Dichlorid C₇H₄Cl₂O₃S, CAS-Nummer: 34684-21-4
3-Sulfobenzoesäure-Dichlorid C₇H₄Cl₂O₃S, CAS-Nummer: 4052-92-0
4-Sulfobenzoesäure-Dichlorid C₇H₄Cl₂O₃S, CAS-Nummer: 7516-60-1

Einzelnachweise

Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1363.
Taverne. in: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1906, 25, 53.
Mitscherlich, E.: Über die Benzoëschwefelsäure in Ann. Phys. Chem. 32 (1834) 227–232.
Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 152 pdf.

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[ABC_Chemie-1] Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1363.

[2] Taverne. in: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1906, 25, 53.

[Mitscherlich-3] Mitscherlich, E.: Über die Benzoëschwefelsäure in Ann. Phys. Chem. 32 (1834) 227–232.

[Soukup_org-4] Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 152 pdf.