Subtraktionspräfix

In der chemischen Nomenklatur werden Subtraktionspräfixe (Subtraktion = Abzug, Streichung;[1] Präfix = Vorsilbe[2]) benutzt, um anzugeben, dass aus einer Stammverbindung etwas abgespalten wurde oder etwas „fehlt“. Die Bezeichnung (der Name) der Stammverbindung ist dann entsprechend zu ergänzen.

Beispiele für Subtraktionspräfixe

Beispiele für solche Subtraktionspräfixe sind Des-, Nor- und Anhydro-:[3]

Des-

„Des-methyl-“ bedeutet, das in der betreffenden Verbindung eine Methylgruppe fehlt (= durch ein Wasserstoffatom ersetzt ist)
Desoxyzucker sind Kohlenhydrate, in denen eine Hydroxygruppe durch ein Wasserstoffatom ersetzt ist
In den Des-Carotinoiden fehlen sämtliche Methylgruppen

In seltenen Fällen steht die Vorsilbe auch für die Ringöffnung einer Base bei gleichbleibender Summenformel.[4]

Anhydro-
Anhydrotetracyclin mit der blau markierten C=C-Doppelbindung, die durch Wasserabspaltung aus Tetracyclin resultiert.
Vergleich: Strukturformel der Stammverbindung Tetracyclin

Nor-

Die Vorsilbe kann verschiedene Bedeutungen haben, was bisweilen zu Unklarheiten führt:

Norephedrin enthält eine Methylgruppe weniger als Ephedrin
Norbornan enthält drei Methylgruppen weniger als Bornan
„Nor-“ kann auch für eine Ringverengung, also das Fehlen einer Methylengruppe (–CH₂–) im Ring stehen. So sind Norsteroide etwa solche, deren Ring A ein Fünfring statt des üblichen Sechsrings im Steroid ist.[4]

Anhydro-

Die Vorsilbe steht für die

intramolekulare Wasserabspaltung zwischen zwei Hydroxygruppen unter Bildung eines Ethers (IUPAC-konforme Bezeichnung)
intramolekulare Abspaltung von Wasser aus einem meist komplexen Alkohol unter Bildung einer C=C-Doppelbindung[5]

Siehe auch

Deskriptor (Chemie)

Einzelnachweise

Duden Online: Subtraktion
Duden Online: Präfix
Philipp Fresenius und Klaus Görlitzer: Organisch-chemische Nomenklatur, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1991, 3. Auflage, S. 136–139, ISBN 3-8047-1167-7.
Wolfgang Holland: Die Nomenklatur in der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1969, S. 35–40.
Philipp Fresenius und Klaus Görlitzer: Organisch-chemische Nomenklatur, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1991, 3. Auflage, S. 139, ISBN 3-8047-1167-7.

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[1] Duden Online: Subtraktion

[2] Duden Online: Präfix

[Fresenius3-3] Philipp Fresenius und Klaus Görlitzer: Organisch-chemische Nomenklatur, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1991, 3. Auflage, S. 136–139, ISBN 3-8047-1167-7.

[Holland-4] Wolfgang Holland: Die Nomenklatur in der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1969, S. 35–40.

[Fresenius-5] Philipp Fresenius und Klaus Görlitzer: Organisch-chemische Nomenklatur, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1991, 3. Auflage, S. 139, ISBN 3-8047-1167-7.