Ringverengung

Als Ringverengung, auch Ringkontraktion, werden solche chemische Reaktionen bezeichnet, die in einem vorhandenen Ring ein Glied oder mehrere Glieder entfernen. Dies geschieht meist über ein kationisches Intermediat. Die Ringerverengung ist das Gegenstück zur Ringerweiterung.[1]

Reaktionen

Bekannte Ringerweiterungsreaktionen sind zum Beispiel

die Faworski-Umlagerung cyclischer 2-Halogenketone,[2]

die Benzilsäure-Umlagerung von Cycloalkan-1,2-dionen,[3]
die Thorpe-Reaktion[4] von Dinitrilen und
die Umlagerung von Cycloheptan zu Methylcyclohexan durch Einwirkung von Aluminiumchlorid (AlCl₃).[5]

Faworski-Umlagerung

α-Chlorcyclohexanon liefert mit Kalilauge unter Ringverengung das Kaliumsalz der Cyclopentancarbonsäure, das durch Neutralisation zu Cyclopentancarbonsäure umgesetzt werden kann:[6][7]

Faworski-Umlagerung zur Herstellung von Cyclopentancarbonsäure.

Bei der Verwendung eines Alkoholats als Base entsteht aus α-Chlorcyclohexanon ein Ester der Cyclopentancarbonsäure.[2]

Aluminiumchlorid-induzierte Ringverengung von Cycloheptan

Bei der Einwirkung von Aluminiumchlorid auf Cycloheptan (1, Summenformel C₇H₁₄) entsteht in der Wärme Methylcyclohexan (2, Summenformel C₇H₁₄):

Ringverengungsreaktion

Einzelnachweise

Eintrag zu Ringreaktionen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 383, ISBN 3-342-00280-8.
Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 376, ISBN 3-342-00280-8.
Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 219, ISBN 3-342-00280-8.
Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 220, ISBN 3-342-00280-8.
A. Faworski, W. Boshowski: Isomeric Transformations of Cyclic α-Monocbloroketones. In: J. Russ. Phys. Chem. 46, 1914, S. 1097–1102. Deutsche Fassung: Über isomere Umwandlungen der cyclischen α-Monochlorketone. In: Chemisches Zentralblatt. 1915, I, S. 984.
László Kürti und Barbara Czakó.: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis: Background and Detailed Mechanisms, Elsevier Academic Press, 2005, S. 164–165, ISBN 978-0-12-429785-2.

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[1] Eintrag zu Ringreaktionen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.

[Hauptmann1-2] Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 383, ISBN 3-342-00280-8.

[Hauptmann2-3] Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 376, ISBN 3-342-00280-8.

[Hauptmann3-4] Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 219, ISBN 3-342-00280-8.

[Hauptmann4-5] Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 220, ISBN 3-342-00280-8.

[6] A. Faworski, W. Boshowski: Isomeric Transformations of Cyclic α-Monocbloroketones. In: J. Russ. Phys. Chem. 46, 1914, S. 1097–1102. Deutsche Fassung: Über isomere Umwandlungen der cyclischen α-Monochlorketone. In: Chemisches Zentralblatt. 1915, I, S. 984.

[Kürti-7] László Kürti und Barbara Czakó.: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis: Background and Detailed Mechanisms, Elsevier Academic Press, 2005, S. 164–165, ISBN 978-0-12-429785-2.