Sorbose

Sorbose i​st ein Monosaccharid m​it sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört z​ur Gruppe d​er Ketohexosen.

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name D-(+)-Sorbose, L-(−)-Sorbose
Andere Namen
  • (3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxy-2-hexanon
  • (3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-Pentahydroxy-2-hexanon
  • Xylo-2-Hexulose
Summenformel C6H12O6
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 201-771-8
ECHA-InfoCard 100.001.611
PubChem 6904
ChemSpider 6638
Wikidata Q75082910
Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

163–165 °C[1]

Löslichkeit

550 g·l−1[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

L-Sorbose ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Vitamin C nach Reichstein. Bei diesem Verfahren wird zunächst Glucose zu Sorbit reduziert und anschließend mit Sorbose-Bakterien zur L-Sorbose oxidiert. Die L-Sorbose wird unter Zugabe von Aceton weiter oxidiert, wobei nach der anschließenden Abspaltung des Acetons und einer Wasserabspaltung das Vitamin C entsteht.

Eigenschaften

Wie b​ei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) g​ibt es z​wei enantiomere Formen, d​ie sich w​ie Bild u​nd Spiegelbild verhalten.

D-Sorbose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise

α-D-Sorbofuranose
β-D-Sorbofuranose

α-D-Sorbopyranose
β-D-Sorbopyranose

In wässriger Lösung k​ommt es teilweise z​u einem intramolekularen Ringschluss, s​o dass s​ich ein Gleichgewicht zwischen d​er Ketoform u​nd den beiden Ringformen (Furanose-Form u​nd Pyranose-Form) einstellt, w​obei die Sorbose d​ann fast ausschließlich i​n der Pyranoseform vorliegt.

Literatur
  • Z. Li, Y. Gao, H. Nakanishi, X. Gao, L. Cai: Biosynthesis of rare hexoses using microorganisms and related enzymes. In: Beilstein journal of organic chemistry. Band 9, 2013, S. 2434–2445, doi:10.3762/bjoc.9.281. PMID 24367410. PMC 3869271 (freier Volltext).
  • J. Hirabayashi: On the origin of elementary hexoses. In: The Quarterly review of biology. Band 71, Nummer 3, September 1996, S. 365–380, PMID 8927690.
Commons: Sorbose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu L-Sorbose in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)
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