Simeconazol

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Simeconazol
Andere Namen	α-(4-Fluorphenyl)-α-(trimethylsilylmethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol; (RS)-2-(4-Fluorphenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol; (±)-2-(4-Fluorphenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol; Sipconazol;
Summenformel	C14H20FN3OSi
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	604-694-1
ECHA-InfoCard	100.110.630
PubChem	10085783
ChemSpider	8261320
Wikidata	Q18923169
Eigenschaften
Molare Masse	293,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	118,5–120,5 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (57,5 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten	648 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Durchschnitt ♂/♀)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Simeconazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole bzw. Conazole und ein 2001 von Sankyo eingeführtes Fungizid. Es ist chiral und wird als 1:1-Gemisch der einander enantiomeren (R)-Form und der (S)-Form eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Simeconazol kann ausgehend von α-Chlor-4-fluoracetophenon durch Reaktion mit 1,2,4-Triazol-Natrium und Addition von Trimethylsilylmethylmagnesiumchlorid gewonnen werden.[3]

Stereochemie

Von chemische Verbindungen mit einem Stereozentrum gibt es bis zu 2ⁿ Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.[4] Demnach gibt es bei Simeconazol zwei Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt und zugelassen sind:[5]

Enantiomere von Simeconazol
CAS-Nummer: 168125-52-8	CAS-Nummer: 168125-48-2

Verwendung

Simeconazol wird als systemisches[6] Breitband-Fungizid im Getreide-, insbesondere Reisanbau verwendet.[3]

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Simeconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Januar 2015.
Datenblatt Simeconazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 790 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.
Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 11.
Mikio Tsuda, Hiroyuki Itoh, Shigehiro Kato: Evaluation of the systemic activity of simeconazole in comparison with that of other DMI fungicides. In: Pest Management Science. Band 60, Nr. 9, September 2004, S. 875–880, doi:10.1002/ps.907.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Simeconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.

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[roempp-1] Eintrag zu Simeconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Januar 2015.

[Sigma-2] Datenblatt Simeconazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).

[mcp-3] Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 790 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.

[Ulrich-5] Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 11.

[tsuda-6] Mikio Tsuda, Hiroyuki Itoh, Shigehiro Kato: Evaluation of the systemic activity of simeconazole in comparison with that of other DMI fungicides. In: Pest Management Science. Band 60, Nr. 9, September 2004, S. 875–880, doi:10.1002/ps.907.

[7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Simeconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.