Semiquadratsäure

Semiquadratsäure, a​uch Moniliformin genannt, ist, w​ie die verwandte Quadratsäure, e​in Abkömmling d​es Cyclobutens.

Strukturformel
Allgemeines
Name Semiquadratsäure
Andere Namen
  • Moniliformin
  • 3-Hydroxycyclobut-3-en-1,2-dion (IUPAC)
Summenformel C4H2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 40452
Wikidata Q904389
Eigenschaften
Molare Masse 98,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 158 °C[1]
  • >320 °C (Natrium- und Kaliumsalz)[1]
pKS-Wert

0,88[1]

Löslichkeit

Zersetzung i​n Wasser u​nd Methanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten

41 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Moniliformin i​st ein Sekundärmetabolit a​us Fusarium moniliforme (Gibberella fujikuroi), Fusarium fusarioides u​nd Fusarium sporotrichioides (Obst- u​nd Maisschimmelarten). In d​er Natur k​ommt es a​ls Kalium- o​der Natriumsalz vor.[1]

Chemische Eigenschaften

Die Semiquadratsäure i​st die stärkste i​n der Natur vorkommende organische Säure (pKs = 0,88[1]), d​ie nur a​us Kohlenstoff, Wasserstoff u​nd Sauerstoff besteht.

Nach Abspaltung eines Protons ist das Anion der Semiquadratsäure mesomeriestabilisiert.

Physiologische Wirkung

Moniliformin ist ein Mykotoxin und zeigt gegenüber Pflanzen toxische und wachstumsregulierende Eigenschaften. Die Wirkung beruht auf einer Störung der Pyruvat- und α-Ketoglutaratoxidation des Citratzyklus in den Mitochondrien. Eine umfangreiche Zusammenstellung zum Vorkommen und zu den toxischen Wirkungen von Moniliformin wurde im Auftrag der Europäischen Lebensmittelbehörde EFSA erstellt.[4]

Einzelnachweise

  1. Helle Katrine Knutsen, Jan Alexander, Lars Barregård, Margherita Bignami, Beat Brüschweiler, Sandra Ceccatelli, Bruce Cottrill, Michael Dinovi, Bettina Grasl‐Kraupp, Christer Hogstrand, Laurentius (Ron) Hoogenboom, Carlo Stefano Nebbia, Isabelle P. Oswald, Annette Petersen, Martin Rose, Alain-Claude Roudot, Tanja Schwerdtle, Christiane Vleminckx, Günter Vollmer, Heather Wallace, Sarah De Saeger, Gunnar Sundstøl Eriksen, Peter Farmer, Jean-Marc Fremy, Yun Yun Gong, Karsten Meyer, Hanspeter Naegeli, Dominique Parent‐Massin, Hans van Egmond, Andrea Altieri, Paolo Colombo, Mari Eskola, Mathijs van Manen, Lutz Edler: Risks to human and animal health related to the presence of moniliformin in food and feed. In: EFSA Journal. Band 16, Nr. 3, 2018, S. e05082, doi:10.2903/j.efsa.2018.5082.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Eintrag zu Moniliformin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  4. Battilani P., Costa L.G., Dossena A., Gullino M.L., Marchelli R., Galaverna G., Pietri A., Dall'Asta C., Giorni P., Spadaro D., Gualla A.: Scientific information on mycotoxins and natural plant toxicants. In: EFSA Supporting Publications. Band 6, Nr. 9, Dezember 2009, doi:10.2903/sp.efsa.2009.EN-24 (freier Volltext).
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