Selectfluor

Selectfluor i​st ein Fluorierungsreagenz u​nd ein Derivat v​on DABCO. Selectfluor w​urde 1992 erstmals v​on Eric Banks u​nd Mitarbeitern beschrieben[5] u​nd wird seitdem z​ur elektrophilen Fluorierung genutzt. Die Verbindung w​eist eine ausgesprochen h​ohe Stabilität a​uf und i​st weniger toxisch a​ls reines Fluor.[4]

  • andere Darstellung
Strukturformel
Allgemeines
Name Selectfluor
Andere Namen
  • 1-Chlormethyl-4-fluor-1,4-diazonia bicyclo[2.2.2]octanebis(tetrafluorborat)
  • N-Chlormethyl-N′-fluortriethylen diammoniumbis(tetrafluorborat)
  • F-TEDA
Summenformel C7H14B2ClF9N2
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 140681-55-6
EG-Nummer 414-380-4
ECHA-InfoCard 100.101.349
PubChem 2724933
Wikidata Q2649515
Eigenschaften
Molare Masse 354,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

260 °C[1]

Löslichkeit

leicht löslich i​n Wasser (176 g·l−1 b​ei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 252​‐​302​‐​317​‐​318​‐​412
P: 235+410​‐​273​‐​280​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten

640 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, männliche)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese von Selectfluor beginnt mit der Alkylierung von DABCO mit Dichlormethan. Anschließend werden die Chlorid-Gegenionen mit Natriumtetrafluoroborat ausgetauscht. Aus der Acetonitril-Lösung wird das Natriumchlorid ausgefällt. Das Zwischenprodukt wird im letzten Schritt mit F2 fluoriert.[4]

Verwendung

Selectfluor findet sowohl a​ls Quelle elektrophilen Fluors a​ls auch i​n radikalischen Fluorierungen vielseitige Anwendung i​n der Organofluorchemie.[4][6]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Selectfluor® fluorinating reagent, >95% in F+ active bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Januar 2015 (PDF).
  2. Eintrag zu 1-Chlormethyl-4-fluor-1,4-diazoniabicyclo(2.2.2)octan-bis-tetrafluorborat) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu 1-Chlormethyl-4-fluor-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octanbis(tetrafluorborat) Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. März 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Paul T. Nyffeler, Sergio Gonzalez Durón, Michael D. Burkart, Stéphane P. Vincent, Chi-Huey Wong: Selectfluor: Mechanismen und Anwendungen. In: Angewandte Chemie. Band 117, Nr. 2, Januar 2005, S. 196–217, doi:10.1002/ange.200400648.
  5. R. Eric Banks, Suad N. Mohialdin-Khaffaf, G. Sankar Lal, Iqbal Sharif, Robert G. Syvret: 1-Alkyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane salts: a novel family of electrophilic fluorinating agents. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Nr. 8, 1992, S. 595, doi:10.1039/C39920000595.
  6. Laxmi Manral: Selectfluor (F-TEDA-BF4) C7H14B2ClF9N2. In: Synlett. Nr. 5, 2006, S. 0807–0808, doi:10.1055/s-2006-933124.
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