Rutinose

Rutinose ist ein Disaccharid und Kohlenhydrat, welches aus Glucose und Rhamnose mit einer α(1→6)-Bindung zusammengesetzt ist. Rutinose entsteht bei der Hydrolyse von Rutin mit dem Enzym Rhamnodiastase und wurde als erstes von M. Schubert 2002 aus Scheinhanf isoliert.

Strukturformel
Allgemeines
Name Rutinose
Andere Namen
  • 6-O-(α-L-Rhamnosyl)-D-glucose
  • 6-O-(6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl)-D-glucose
Summenformel C12H22O10
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-74-4
EG-Nummer 202-014-4
ECHA-InfoCard 100.001.832
PubChem 441429
Wikidata Q259374
Eigenschaften
Molare Masse 326,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,36 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

189–192 °C (Zersetzung)[3]

Löslichkeit

löslich i​n Wasser[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Rutinose i​st Bestandteil d​es Glycosides Hesperidin, welches i​n den Schalen v​on Orangen u​nd Zitronen vorkommt.

Hesperidin

Mit Quercetin bildet Rutinose d​as Glycosid Rutin, welches i​n vielen Pflanzen z​um Schutz v​or UV-Strahlung vorkommt.

Rutin

Literatur
  • Kurt Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organic Chemistry. ISBN 3-527-32754-1, S. 1110 (englisch; eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  • Shintaro Kamiya, Sachiko Esaki, Reiko Tanaka: Synthesis of Some Disaccharides Containing an L-Rhamnopyranosyl or L-Mannopyranosyl Residue, and the Substrate-specificity of α-L-Rhamnosidase from Aspergillus niger. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 49, Nr. 1, 1985, S. 55–62, doi:10.1271/bbb1961.49.55 (englisch).
Commons: Rutinose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Rutinose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. August 2017 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 386 (Google Books).
  3. Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe: exclusive Alkaloide. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-0348-6808-2, S. 261 (Google Books).
  4. Eintrag zu Rutinose bei TCI Europe, abgerufen am 8. August 2017.
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